phenyl(1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone | 53608-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
• 英文别名: 1,3,5-Triphenyl-4-benzoyl-pyrazol；4-Benzoyl-1,3,5-triphenyl-pyrazol；phenyl-(1,3,5-triphenylpyrazol-4-yl)methanone
• CAS: 53608-37-0
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: SJRXJVHGZWSWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-Bromo-1,3,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl(1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式吡唑啉和吡唑类的转化

  摘要：

  使用廉价的粘土负载硝酸铁（III）“ Clayfen”或硝酸铜（II）“ Claycop”，在温和的反应条件下，由顺式和反式吡唑啉在二氯甲烷中以高收率制备吡唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00682-3

文献信息

• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Regioselective [3 + 2]-annulation of hydrazonyl chlorides with 1,3-dicarbonyl compounds for assembling of polysubstituted pyrazoles
  作者：Kun Liu、Xinye Shang、Yuyu Cheng、Xiaoyong Chang、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c8ob02352b

  日期：——

  The facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. Hydrazonyl chlorides reacted with N-phenyl-3-oxobutanamides smoothly to afford a series of polysubstituted pyrazoles in 67–98% yields via the [3 + 2]-cycloaddition.

  已开发出一种从肼酰氯和1,3-二羰基化合物制备多取代吡唑的简便方法。肼酰氯与N-苯基-3-氧代丁酰胺顺利反应，通过[3 + 2]环加成反应，产率为67-98%，得到一系列多取代吡唑。
• Novel Regioselective Synthesis of 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles and Biochemical Valuation on F1FO-ATPase and Mitochondrial Permeability Transition Pore Formation
  作者：Vincenzo Algieri、Cristina Algieri、Paola Costanzo、Giulia Fiorani、Antonio Jiritano、Fabrizio Olivito、Matteo Antonio Tallarida、Fabiana Trombetti、Loredana Maiuolo、Antonio De Nino、Salvatore Nesci

  DOI：10.3390/pharmaceutics15020498

  日期：——

  eliminative nitrilimine-alkene 1,3-dipolar cycloaddition (ENAC) reaction was developed in excellent yield and high regioselectivity. Enaminones and nitrilimines generated in situ were selected as dipolarophiles and dipoles, respectively. A deep screening of the employed base, solvent, and temperature was carried out to optimize reaction conditions. Recycling tests of ionic liquid were performed, furnishing

  开发了一种高效、生态相容且非常廉价的方法，用于通过消除型氮亚胺-烯烃 1,3-偶极环加成 (ENAC) 反应构建完全取代的吡唑 (Pzs)，具有优异的产率和高区域选择性。原位产生的烯胺酮和氮亚胺分别被选为亲偶极分子和偶极分子。对所用碱、溶剂和温度进行深入筛选以优化反应条件。进行了离子液体的回收测试，在六个循环之前提供了高效的性能。最后，提出了一种合理的环加成机制。然后，评估了三种不同结构的 Pzs 对 F1FO-ATPase 活性和线粒体通透性转换孔（mPTP）开放的影响。 Pz 衍生物在 F1FO-ATPase 上的 6a、6h 和 6o 滴定曲线显示活性分别降低了 86%、35% 和 31%。酶抑制分析描绘了一种非竞争性机制，典型地形成三级复合物酶-底物-抑制剂 (ESI)。 6a 存在时 ESI 复合物的解离常数 (Ki') 的数量级低于其他 Pz。吡唑核心可能设定 F1FO-ATPase
• Copper-catalyzed aerobic annulation of hydrazones with dienones: an efficient route to pyrazole-linked hybrid molecules
  作者：Kalinga H. Nayak、Robert K. Jijin、Mariswamy K. Sreelekha、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/d4ob00825a

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic [3 + 2] annulation reaction to access various pyrazole-bound chalcones starting from readily available and cost-effective hydrazones and dienones is reported. These pyrazole-bound chalcones were further utilized effectively to prepare a series of pyrazole-linked hybrid molecules, such as pyrazole–pyrazoline, pyrazole–aziridine, and pyrazole–pyridine hybrids by efficient simple

  报道了一种铜催化的有氧 [3 + 2] 成环反应，从容易获得且具有成本效益的腙和二烯酮开始获得各种吡唑结合的查耳酮。这些吡唑结合的查耳酮被进一步有效地利用，通过有效的简单转化制备了一系列吡唑连接的杂化分子，例如吡唑-吡唑啉、吡唑-氮丙啶和吡唑-吡啶杂化物。在有氧铜催化下，通过简单的两步过程获得了具有高原子经济性的具有合成挑战性的杂化分子。
• Hassaneen, Hamdi M.; Hilal, Rifaat H.; Elwan, Nehal M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1013 - 1016
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Hilal, Rifaat H.、Elwan, Nehal M.、Harhash, Abdelhamid、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——