1,3,9-三甲基黄嘌呤 | 519-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,9-三甲基黄嘌呤
• 中文别名: 1,3,9-四甲基黄嘌呤；咖啡因杂质C(异咖啡因)
• 英文名称: isocaffeine
• 英文别名: 1,3,9-trimethylxanthine；1,3,9-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione；caffeine；1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,9-Trimethyl-3,9-dihydro-purin-2,6-dion；1,3,9-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 519-32-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00022834
• 分子量: 194.193
• InChiKey: LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290°C (dec.)
• 沸点：
  416.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：>20mg/mL
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。库区应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,9-三甲基黄嘌呤 在 sulfate radical anion 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical oxidation of xanthines: a reaction pathway to uric acid?

  摘要：

  利用脉冲辐射分析技术研究了异咖啡碱（1,3,9-三甲基黄嘌呤）与氧化自由基的反应，跟踪其瞬时转化动力学，并通过高效液相色谱法鉴定了相应的稳定终产物。异咖啡碱与 OH˙反应，在 C(8)处生成羟基加合物，氧化后形成相应的尿酸（1,3,9-三甲基-S-羟基黄嘌呤）。在与 SO_{4^{-˙ 反应时，由于最初形成的自由基阳离子水合，随后发生氧化，也形成了相同的尿酸。这一结果与在腺嘌呤系统中观察到的结果不同，在腺嘌呤系统中，C(8)-羟基衍生物在被 OH 氧化后形成，而不是被 SO4-˙ 氧化后形成。}}

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930235
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,9-三甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1328 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] ÉTHYNYLXANTHINES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159747A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel pharmaceutical compounds, which exhibit ability to act as calcium ion channel modulators, methods for their synthesis and the treatment and/or prevention of various diseases and disorders including deregulated calcium ion channel activity.

  本发明涉及一类新颖的药物化合物，这些化合物表现出作为钙离子通道调节剂的能力，以及它们的合成方法，以及用于治疗和/或预防包括钙离子通道活性失调在内的各种疾病和障碍。
• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。
• Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones via Radical C–C Bond Cleavage
  作者：Lin Yang、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03984

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of cyanoalkylated heteroarenes via iron-catalyzed direct C–H cyanoalkylation of heteroarenes has been developed. Structurally diverse cyanoalkyl motifs generated through C–C bond cleavage of cyclobutanone oxime esters have been introduced into quinoxalin-2(1H)-ones, flavone, benzothiazoles, and caffeine in good to excellent yields. Remarkably, less-strained cyclopentanone and

  通过铁催化杂芳烃的直接CH氰基氰基化反应，可以有效地合成氰基烷基化的杂芳烃。通过环丁酮肟酯的C–C键裂解产生的结构多样的氰基烷基基序已以良好的优异产率引入到喹喔啉-2（1 H）-酮，黄酮，苯并噻唑和咖啡因中。显着地，在该氰基烷基化反应中，较少应变的环戊酮和未应变的环己酮肟酯也是合适的底物。