1,3-丁二硫醇 | 24330-52-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 1,3-丁二硫醇
• 中文别名: 1,3-丁烷二硫醇
• 英文名称: 1,3-butanedithiol
• 英文别名: butane-1,3-dithiol
• CAS: 24330-52-7
• 化学式: C₄H₁₀S₂
• 分子量: 122.255
• InChiKey: XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53.9°C (estimate)
• 沸点：
  91-93 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• LogP：
  2.05
• 物理描述：
  liquid with meaty odour
• 溶解度：
  insoluble in water; miscible in fat
• 折光率：
  1.526-1.536
• 保留指数：
  995;995

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：FEMA(mg/kg)：在焙烤制品、肉制品、汤品、小吃食品、调味汁和果仁制品中的用量均不得超过0.2，总二硫醇的用量不得超过1.0。

化学性质：液体，具有类似肉类的香气。沸点为91～93℃。不溶于水，混溶于油脂。

用途：食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1,3-丁二硫醇 在 dichloro(bis(diphenylphosphino)methane)platinum(II) sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用铂（II）的双（二苯基膦基）甲烷络合物催化硫醚和硫缩醛的形成

  摘要：

  铂（II）的双（二苯基膦基）甲烷络合物催化由硫醇和烷基卤化物形成硫醚，由硫醇或二硫醇和双晶二卤化物催化形成硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90183-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丁烷 在 硫脲 、 乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1,3-丁二硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过分子水平上的非对映体富集和随后的超分子水平上的自恋自排序来自发拆分外消旋笼状链烯

  摘要：

  长期以来，外消旋体的自发拆分，从天然化合物到人造结构，一直被人们所追求，以揭示生命中同手性的起源。尽管已经精心设计了多种合成系统来阐述自发对称性破缺的基本原理，但它们的复杂性仍然无法与包括 DNA 螺旋和蛋白质在内的自然杰作相比，它们在分子和超分子水平上都表现出显着的聚结作用。在这里，我们报告了从包含 720 种可能的立体异构体的三重联锁笼状链烷的外消旋混合物中自发拆分出一对纯手性实体。该笼状链烷包含六个含甲基二噻烷环的连接基（表示为rac - 2 ）。由于每个甲基二噻烷环都有两个手性中心，因此它表现出四种可能的非对映体。这些等摩尔的非对映异构体优先与它们的轴向类似物相比赤道构象异构体进行区分，导致( S , R ) -2和( R , S ) -2的主要形成，即分子水平上的非对映异构体富集。这种非对映体富集无偏从前体rac - 2转移到笼状链烷rac - 4 ，其中一对同手性化合物 ( S

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11452

文献信息

• Rhenium(V) Complexes with Thiolato and Dithiolato Ligands:  Synthesis, Structures, and Monomerization Reactions
  作者：Ming Li、Arkady Ellern、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ic0501871

  日期：2005.5.1

  reactions carried out with a 3:1 ratio of dtH(2) to 1 afford [(ReO)(2)(dt)(3)], dt = edt, pdt. When NEt(3) was introduced prior to the 3:1 reaction between edtH(2) and 1, a compound containing an anionic complex was isolated, [PPh(4)][ReO(edt)(2)]. The new compounds were characterized analytically, spectroscopically, and crystallographically. The Re-O groups in two of the compounds, 1 and ReO(mu-SPh)(bdt)}(2)

  由Re（2）O（7）和PhSH合成了新化合物（PhS）（2）ReO（mu-SPh）}（2），1，然后用作许多迄今未知的氧的合成子（ V）化合物。二硫醇与1（2：1的比例）之间的反应得到PhSReO（dt）}（2），其中二硫醇dtH（2）为1,2-乙二硫醇（edtH（2）），1,3-丙二酚（ pdtH（2）），1,3-丁二硫醇（pdtMeH（2）），1,2-苯二硫醇（bdtH（2）），2-（巯基甲基）硫酚（mtpH（2））和2-巯基乙基硫醚（mesH （2））。以dtH（2）对1的3：1比例进行的类似反应得到[（ReO）（2）（dt）（3）]，dt = edt，pdt。在edtH（2）和1之间的3：1反应之前引入NEt（3）时，分离出了一种含有阴离子络合物的化合物[PPh（4）] [ReO（edt）（2）]。对新化合物进行了分析，光谱和晶体学表征。其中两种化合物1和ReO（mu-SPh
• Thiols, unsymmetrical sulfides and thioacetals from the new reagent: Triisopropylsilanethiol
  作者：Edgar I. Miranda、Michael J. Díaz、Izander Rosado、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76869-9

  日期：1994.5

  Triisopropylsilanethiol (HSTIPS, 1), easily prepared in 98% yield from H2S and TIPSCl, is efficiently alkylated in a selective manner with 1° and 2° alkyl halides or tosylates through its potassium thiolate (2c) to provide RSTIPS (3) in excellent yields. Compound 3 provides a convenient source of alkanethiols (4), unsymmetrical dialkyl sulfides (5) and thioacetals (6).

  三异丙基硅烷硫醇（HSTIPS，1）易于从H 2 S和TIPSCl中以98％的收率制备，并通过1°和2°烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过其硫醇钾（2c）有效地烷基化以提供RSTIPS（3）高产。化合物3提供了链烷硫醇（4），不对称二烷基硫化物（5）和硫缩醛（6）的方便来源。
• The conformational energies of 2-methyl- and 4-methyl-1,3-dithiane. The breakdown of 1,3-syn diaxial repulsion hypothesis
  作者：Douglas S Ribeiro、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00357-0

  日期：2003.9

  conformational energies of the methyl group at the 2 and 4 positions of the dithiane ring and that of methylcyclohexane, despite the larger distances between ring 1,3- syn - axial hydrogens and the closest methyl axial hydrogen in the dithiane ring. The possibility of a buttressing effect on the 2,4-dialkyl-1,3-dithianes previously studied and the rationale of 1,3- syn-axial steric interaction are discussed.

  摘要 2-甲基- (-1.76 kcal mol -1 ) 和 4-甲基-1,3-二噻烷 (-1.75 kcal mol -1 ) 的构象焓 (Δ H ) 由 13 C 化学位移分析得到：温度的函数。这些能量与计算值 (B3LYP/6-31G(d,p)) 和基于 2,4-二烷基-1,3-二噻烷的文献值都非常吻合。结果证实了二噻烷环 2 和 4 位甲基的构象能与甲基环己烷的构象能相似，尽管环 1,3-顺轴氢和最接近的甲基轴向氢之间的距离更大。二噻烷环。讨论了对先前研究的 2,4-二烷基-1,3-二噻烷产生支撑作用的可能性以及 1,3- 同轴空间相互作用的基本原理。
• Catalytic Synthesis of Thiols
  作者：M. W. Farlow、Wilbur A. Lazier、F. K. Signaig

  DOI：10.1021/ie50492a041

  日期：1950.12
• Polarity, polarizability, and steric structure of certain thioesters of trivalent phosphorus acids
  作者：V. E. Kataev、V. A. Al'fonsov、O. M. Dianova

  DOI：10.1007/bf00948617

  日期：1984.9