1,3-二(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯 | 3544-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯
• 英文名称: 1,3-di(1H-tetrazol-5-yl)benzene
• 英文别名: 5-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 3544-13-6
• 化学式: C₈H₆N₈
• mdl: MFCD02684996
• 分子量: 214.189
• InChiKey: JUWKXYNFODBPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1(2)H,1'(2')H-5,5'-[3,3'-(5,5'-m-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-diphenyl]-bis-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2966 - 2984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到1,3-二(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯
  参考文献：
  名称：

  具有自恢复能力的可自我修复的可模塑材料，可自组装的超分子金属分子。

  摘要：

  使用四唑基衍生物和Pd（OAc）2制备了具有自修复，可变形恢复，可模塑和自底向上承载特性的自组装非共价金属试剂系统。

  DOI：

  10.1039/c4cc06154c

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of 5-Substituted Aryl 1H-Tetrazoles
  作者：Liana Feinn、Joshua Dudley、Adiel Coca、Elizabeth L. Roberts

  DOI：10.2174/1573406412666161220150028

  日期：2017.5.5

  studied against drug-susceptible and multidrugresistant mycobacteria. In addition, other tetrazole derivatives have been shown to inhibit CTX-M class A β-lactamases. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial activity of several known 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives was evaluated against Staphylococcus aureus

  背景：四唑衍生物，如1-取代的二硝基苄基四唑及其氧杂和硒基类似物，先前已针对药物敏感性和多药耐药性分枝杆菌进行过研究。另外，已经显示其他四唑衍生物抑制CTX-M A类β-内酰胺酶。 目的：研究5-取代芳基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：评估了几种已知的5-取代的芳基1H-四唑衍生物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：某些衍生物显示出显着的抗菌活性，而活性最高的衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）为125-250μg/ mL。将这些四唑化合物中的一些与甲氧苄氨嘧啶组合使用可产生协同作用，对大肠杆菌的MIC值为0.24-1.95μg/ mL，对金黄色葡萄球菌的MIC值为3.91-31.3μg/ mL。使用异丙醇/水混合物，在160 oC下微
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Preparation of 5-Substituted 2-Methyl-1,3,4-oxadiazoles from 5-Substituted Tetrazoles and Acetic Anhydride
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovskif

  DOI：10.1080/00397919408010158

  日期：1994.6

  Abstract Readily available tetrazoles can be transformed into the corresponding 2-methyl-1,3,4-oxazodiazoles by heating their acetic anhydride solution. The procedure is simple, short, gives high yields, and is applicable to large scale syntheses.

  摘要 容易获得的四唑可以通过加热其乙酸酐溶液转化为相应的 2-甲基-1,3,4-恶唑二唑。该方法简单、短、收率高，适用于大规模合成。
• Tetranuclear complexes composed of dinickel(II) macrocyclic fragments bridged by 5,5′-(1,3-phenylene)bis-1H-tetrazolato and N,N-bis(tetrazol-5-ato)amine coligands: Synthesis, structures and magnetic properties
  作者：Jochen Lach、Anastasiya P. Mosalkova、Sergei V. Voitekhovich、Pavel N. Gaponik、Berthold Kersting

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.027

  日期：2013.1

  The dinuclear nickel(II) complex [Ni2LCl]+, where L2− represents a 24-membered macrocyclic hexamine-dithiophenolate ligand, reacts with 5,5′-(1,3-phenylene)bis-1H-tetrazole and N,N-bis(tetrazol-5-yl)amine to give the tetranuclear complexes [(Ni2L)2(N4C–X–CN4)]+, where X = 1,3-C6H4 (1) and NH (2). The new complexes were both isolated as perchlorate or tetraphenylborate salts and characterized by elemental

  双核镍（II）络合物[Ni 2 LCl] +，其中L 2−表示24元大环己胺-二硫酚盐配体，与5,5'-（1,3-亚苯基）bis-1 H-四唑反应， N，N-双（四唑-5-基）胺生成四核配合物[（Ni 2 L）2（N 4 C–X–CN 4）] +，其中X = 1,3-C 6 H 4（1）和NH（2）。分离出的新络合物均为高氯酸盐或四苯基硼酸盐，并通过元素分析，UV / Vis，IR光谱和X射线分析进行了表征。四苯基硼酸盐的晶体结构显示桥联的双四唑酸酯部分通过其环的N2和N3原子连接两个双核[Ni 2 L] 2+片段。温度相关的磁化率测量表明，双核[Ni 2 L] 2+亚基中的Ni II离子之间存在弱的铁磁交换相互作用，其中1 [BPh 4 ]的磁交换耦合常数为J 1  = 16.6 cm -1。2和J 1  = 16.8 cm -1对于2 [BPh 4 ] 2（H  = –2 J S 1 S
• Thallium(I)- and organothallium(III)-substituted mono-, bis- and tris-tetrazoles: synthesis and supramolecular structures
  作者：Sonali Bhandari、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Julie S. Palmer、Stephen F. Sayers

  DOI：10.1039/a910235n

  日期：——

  Six thallium(I) tetrazolates have been synthesized by either the addition of an alcoholic solution of the appropriate tetrazole to an ethanolic solution of thallium ethoxide, or from the sodium salt of the tetrazole with Tl2SO4. Seven diphenylthallium-substituted mono- and bis-tetrazoles have been synthesized by a condensation route involving the appropriate tetrazole and diphenylthallium hydroxide

  通过添加适当浓度的乙醇溶液，已经合成了六种四唑al（I）四唑 到乙醇th的乙醇溶液中，或从 钠盐 的 四唑用Tl 2 SO 4。通过缩合反应合成了七个二苯基th取代的单-和双-四唑四唑 和 氢氧化二苯th。1-二苯基噻烯基-5-苯基四唑也可以通过之间的环加成反应制得叠氮化二苯th 和 苄腈。[Tl（18-crown-6）+ ] 2 [C 2 N 10 2− ]，Ph 2 TlN 4 CPh·MeOH，1,4-（Ph 2 TlN 4 C）2 C 4 H 8 ·2MeOH的结构和1,2-（PH 2 TLN 4 C）2 C ^ 6 ħ 4 ·博士2 TLCL·2MeOH·2H 2 ö已被确定。后三种化合物产生掺入六元Tl 2 N 4环的超分子结构。最后两个包含第一个示例四唑 利用所有四个可用环 氮 进行协调。

表征谱图