1,3-二(2-苯基乙烯基)苯 | 1725-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3-二(2-苯基乙烯基)苯
• 中文别名: 苯,1,3-二[(1E)-2-苯基乙烯基]-
• 英文名称: (E,E)-1,3-distyrylbenzene
• 英文别名: trans, trans-1-[2-phenylvinyl]-3-[2-phenylvinyl]benzene；trans,trans-1,3-bis-(styryl)-benzene；1,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene；(E,E)-3,5-bis-styrylbenzene；1,3-di-trans-styryl-benzene；1,3-distyryl-benzene
• CAS: 1725-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: BJZZCHRYTNIBCS-YXLFCKQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  443.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(2-苯基乙烯基)苯 在 二苯甲酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cis,trans-3-styrylstylbene
  参考文献：
  名称：

  间苯乙烯二苯乙烯的区域选择性反顺式光异构化

  摘要：

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->

  DOI：

  10.1021/ja00209a031
• 作为产物：
  描述：

  cis,trans-3-styrylstylbene 在 二苯甲酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-二(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  间苯乙烯二苯乙烯的区域选择性反顺式光异构化

  摘要：

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->

  DOI：

  10.1021/ja00209a031

文献信息

• Fulvenes and thermochromic ethylenes. Part LXXXIII. ‘Double dibenzotropones’ within C₆-C₇-C₆-C₇-C₆ring systems. Synthesis of bisbenzo[4,5]cyclohepta[1,2-a:2′,1′-d]benzene-5,7-dione and bisbenzo-[4,5]cyclohepta[1,2-a:1′,2′-d]benzene-5,13-dione
  作者：Israel Agranat、David Avnir

  DOI：10.1039/p19740001155

  日期：——

  Condensation of pyromellitic anhydride with phenylacetic acid (2 mol. equiv.) gave the two isomeric di-γ-lactones of 4,6-bis-(α-hydroxystyryl)isophthalic acid (IX) and 2,5-bis-(α-hydroxystyryl)terephthalic acid (X) in the ratio of 5:3. 4,6-Bis-(2-phenylethyl)isophthalic acid (XI) and 2,5-bis-(2-phenylethyl)terephthalic acid (XIII), formed by reduction of (IX) and (X), respectively, have been cyclized

  与苯乙酸苯均四酸酐的缩合（2摩尔当量），得到两种异构体的二γ内酯的4,6-双- （α-羟基苯乙烯基）间苯二甲酸（IX）和2,5-二- （α-羟基苯乙烯基）对苯二甲酸（X）的比例为5：3。通过还原（IX）和（X）分别形成的4，6-双（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XI）和2，5-双-（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XIII）已经被开发。环化和脱氢为双苯并[4,5]-环庚[1,2- a：2'，1' - d ]苯-5,7-二酮（III）和双苯并[4,5]环庚[1,2- a：1'，2' - d ]苯-5，13-二酮（IV）。
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Rationally Designed Pincer-Type Heck Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents: Pd^IVIntermediates and Palladium Nanoparticles
  作者：Jeanne L. Bolliger、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200800441

  日期：2008.9.8

  catalytic cycle of the Heck reaction, their general existence as reactive intermediates (for example, in other reactions) cannot be excluded. On the contrary, they were shown to be thermally accessible. Compounds 1 and 2 show a smooth halide exchange with bromobenzene to yield their bromo derivatives in DMF at 100 degrees C. Experimental observations revealed that the halide exchange most probably proceeded

  氨基膦基钳形配合物[C6H3-2,6-（XP（哌啶基）2）2Pd（Cl）]（X = NH 1; X = O 2）可以很容易地由廉价的起始原料通过依次添加1,1在“一锅”中，在N 2下，将'，1''-膦三基三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚制得[Pd（cod）（Cl）2]（cod =环辛二烯）在甲苯中的溶液。事实证明，化合物1和2是出色的Heck催化剂，可以在很短的反应时间和较低的催化剂负载量下，在140℃下将数种电子失活和空间位阻的芳基溴化物与各种烯烃作为偶联伴侣进行定量偶联。升高的反应温度还使得在仅0.01mol％的催化剂存在下，烯烃能够与电子失活的和位阻的芳基氯有效地偶联。进行的机理研究排除了均相的Pd 0配合物是1和2的催化活性形式。另一方面，钯纳米颗粒参与催化循环得到了有力的实验支持。即使衍生自1（和2）的钳型Pd IV中间体不参与Heck反应的催化循环，也不能排除它们作为反应性中
• Aminophosphine Palladium Pincer Complexes for Suzuki and Heck Reactions
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.2533/chimia.2009.23

  日期：——

  The aminophosphine-based pincer complexes [C6H3-2,6-NHP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (2) and [C6H3-2,6-OP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (3) are readily prepared from cheap starting materials by sequential addition of 1,1?,1?-phosphinetriyltripiperidine and 1,3-diaminobenzene or resorcinol to solutions of [Pd(cod)(Cl)2] (cod = cyclooctadiene) in toluene under N2 in 'one pot'. Compounds 2 and 3 proved to be not only excellent catalysts for the Suzuki and the Heck cross-coupling reactions, but they are also very convenient to use: The toluene solutions of the 'one-pot' syntheses can be used directly for the catalytic reactions, thereby saving the time-consuming isolation of the catalysts. The Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by 2 and 3 can be performed in air at 100 °C in toluene of technical quality: in the presence of only 0.001mol% of catalyst, several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides are quantitatively coupled with phenylboronic acid within a few minutes of reaction time. Furthermore, complex 2 enables the use of activated and non-activated aryl chlorides as coupling partners in the Suzuki reaction. Compounds 2 and 3 have also been shown to be highly active and reliable Heck catalysts: Very low catalyst loadings and short reaction times are required for the quantitative coupling of several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides with various olefins at 140 °C. At increased temperatures, even electronically deactivated and sterically hindered aryl chlorides can be efficiently coupled with olefins in the presence of only 0.01 mol% of catalyst.

  基于氨基膦的夹环配合物[C6H3-2,6-NHP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（2）和[C6H3-2,6-OP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（3）可以通过将1,1',1''-膦三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚依次加入苯甲醛溶液中[Pd(cod)(Cl)2]（cod = 环辛二烯）在N2气氛下在甲苯中进行'一锅法'合成而得。化合物2和3不仅被证明是苏酞基和赫克交叉偶联反应的优秀催化剂，而且它们也非常方便使用：'一锅法'合成的甲苯溶液可以直接用于催化反应，从而节省了耗时的催化剂分离过程。由2和3催化的苏酞基交叉偶联反应可以在技术质量的甲苯中在空气中以100°C进行：在只有0.001mol%催化剂存在的情况下，几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物可以在几分钟内与苯硼酸定量偶联。此外，化合物2使得在苏酞基反应中可以使用活化和非活化的芳基氯化物作为偶联伙伴。化合物2和3也被证明是高活性和可靠的赫克催化剂：在140°C下，对于几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物与各种烯烃的定量偶联，需要非常低的催化剂负载和短的反应时间。在提高的温度下，即使是电子失活和立体位阻的芳基氯化物也可以在只有0.01mol%催化剂存在的情况下与烯烃高效偶联。
• Synthesis of Stilbene and Distyrylbenzene Derivatives through Rhodium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Olefination and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol1027392

  日期：2010.12.17

  Ortho-substituted benzoic acids efficiently undergo precisely ordered ortho-olefination/decarboxylation upon treatment with styrenes in the presence of a rhodium catalyst and silver salt oxidant to afford the corresponding meta-substituted stilbene derivatives. The selective syntheses of 1,3- and 1,4-distyrylbenzenes have also been realized through the reactions of simple benzoic acid and phthalic

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。