1,3-二(4-氯苯基)-1-丙酮 | 97009-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(4-氯苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1,3-Bis(4-chlorophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorophenyl)propan-1-one；1,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 97009-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: ZDRPIYBPFYVFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C
• 沸点：
  415.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-氯苯基)-1-丙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-benzylidene-2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of certain 1,3-thiazolone derivatives bearing pyrazoline moiety as potential anti-breast cancer agents

  摘要：

  A series of 5-arylidene-2-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4(5H)-ones were synthesized and screened for their in vitro antitumor activity against human breast adenocarcinoma cell line (MCF-7). Five of the test compounds exhibited good antitumor activity superior to the reference drug, doxorubicin, with IC50 range 1.4-2.3 mu M. Among the test compounds, 2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one (3i) was found to show the most potent anticancer activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0098-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到1,3-二(4-氯苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用废弃虾壳基四氮烯-Ru (II)对伞花烃催化剂，以乙醇作为氢源进行可持续选择性转移氢化

  摘要：

  可持续化学研究强调以壳聚糖为基础的催化剂以及探索直接利用废虾壳的必要性，而使用乙醇作为转移加氢氢源的研究较少，因为其氧化还原电位不利、能量势垒较高、会产生反应性反应。中间体，以及通过金属羰基物质或脱羰作用而中毒的催化剂。在此，我们公开了一种在环境温度下进行的有效合成方法，用 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪对废虾壳进行表面功能化( DMPZ-Tz ) 通过使用 3,6-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪进行亲核取代 ( BDMPZ-Tz）。该方法可导致颜色变化并使表面氮含量增加 75%，从而无需多次合成和苛刻的反应条件。我们利用了DMPZ-Tz和[Ru( p -cym)Cl 2 ] 2 /RuCl 3 .3H 2之间的强配位特性O 开发负载在虾壳上的钌嵌入转移氢化催化剂。这些催化剂用于不饱和羰基/醛选择性转移氢化为饱和羰基/醇，利

  DOI：

  10.1002/aoc.7221

文献信息

• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters with Nickel Boride in Methanol–Water
  作者：Jitender Mohan Khurana、Purnima Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.77.549

  日期：2004.3

  A facile procedure for the conjugate reduction of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters is reported with nickel boride generated in situ from NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol...

  据报道，使用由 NiCl2·6H2O/NaBH4 在甲醇中原位生成的硼化镍，可轻松共轭还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯。
• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。