1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 | 2309-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮
• 中文别名: 1,3-二-2-噻吩-2-丙酮；1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯基-1-酮
• 英文名称: 1,3-di(thiophen-2-yl)propenone
• 英文别名: 1,3-di(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one；1,3-Di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1,3-dithiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2309-48-0
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• mdl: MFCD00014530
• 分子量: 220.316
• InChiKey: WCAGHDMFZMUUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3,5-di(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型唑类和唑并嘧啶类抗菌剂的微波辅助合成

  摘要：

  在这项研究中，在微波辐射下合成了具有噻吩环的吡唑、异恶唑、吡唑基噻唑和唑并嘧啶的新衍生物。筛选了它们对细菌和真菌抑制的药理活性，并与参考文献氯霉素和甲氧苄啶/磺胺甲恶唑进行了比较。所研究化合物的抗菌结果显示出有希望的结果，并且一些衍生物具有与所用参考文献相似的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22030346
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder 反应 杂芳基硫查尔酮与炔属亲二烯体的反应

  摘要：

  摘要杂芳基取代的硫代查耳酮与四氢呋喃溶液中的炔单酯和二酯在 LiClO4 存在下于 65°C 反应，24 小时后分别以中等至良好的产率生成 4H-噻喃羧酸酯和二羧酸酯。同样的反应也在没有催化剂的 THF 溶液中在微波辐射下进行。在那种情况下，反应时间减少到三分钟，并且在大多数情况下，观察到 [4+2]-环加合物产率的提高。与丙炔酸甲酯的反应区域选择性地发生并且仅形成 3-羧酸酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1230857

文献信息

• Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
  作者：Xue-Dong Li、Li-Jun Xie、De-Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.047

  日期：2016.4

  cross-coupling of heteroaryl boronic acids with allylic alcohols under catalyst-free reaction conditions is described. The developed procedure is simple, works under external oxidant- and metal-free conditions, and proves to be very general with an unprecedented ortho-selectivity. This approach represents one of the very few examples of ortho-functionalization of boronic acids.

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。
• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。
• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。