1,3-二<4-(三氟甲基)苯基>丙酮 | 108868-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二<4-(三氟甲基)苯基>丙酮
• 英文名称: 1,3-Bis<4-(trifluoromethyl)phenyl>acetone
• 英文别名: 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)-phenyl)propan-2-one；1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one；1,3-di[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-one；1,3-bis(4-trifluoromethyl)phenylpropan-2-one；1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetone；1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 108868-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O
• 分子量: 346.272
• InChiKey: WEIINYVFPBCUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二<4-(三氟甲基)苯基>丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809
• 作为产物：
  描述：

  (4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-二<4-(三氟甲基)苯基>丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hammett Analysis of Photodecarbonylation in Crystalline 1,3-Diarylacetones

  摘要：

  The relative quantum yields and chemical efficiencies of crystalline p,p'-disubstituted 1,3-diphenyl-2-propanones with 4-MeO2 4Me(2) 4-F-2 4-CF3, and 3,4-diMeO groups were determined by parallel irradiation of polycrystalline samples. Variations in quantum yields that span a factor of 4 are analyzed in terms of the effects of substituents on the stability of the benzylic radical. All solid-state reactions proceeded with 100% chemoselectivity and in >95% chemical yield.

  DOI：

  10.1021/ol0480527

文献信息

• 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170111551A

  公开（公告）日：2017-10-12

  본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

  这份规范涉及化合物和包含它们的有机电子器件。
• An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs
  作者：Jichao Li、Binbin Hu、Gongfang Hu、Xihui Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2ob26509e

  日期：——

  Heptaaryldipyrromethenes are efficiently prepared from ammonium acetate and tetraarylcyclopentadienones in a one-pot cascade process and can be converted into heptaaryl BODIPYs with fluorescent response to environmental acidity.

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  作者：Christian Reichardt、Michael Eschner、Gerhard Schäfer

  DOI：10.1002/poc.427

  日期：2001.11

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• Synthesis and structure of longitudinally twisted polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Robert A. Pascal、William D. McMillan、Donna Van Engen、Robert Gregory Eason

  DOI：10.1021/ja00249a032

  日期：1987.7

  The syntheses of 9,18-diphenyl, 9,18-bis(4-chlorophenyl)-, 9,18-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-, and 9,18-bis(4-isopropylphenyl)tetrabenz(a,c,hj)anthracene as well as 9,18-diphenyltetrabenz(de,jk,op,uv)pentacene are described. X-ray crystallographic analyses of the first three compounds show them to be highly distorted from planarity, with the end-to-end twists of the anthracene moieties ranging from

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• Aryl substituent effects and solvent effects on the decarbonylation of phenacetyl radicals
  作者：Xiangyang Zhang、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<634::aid-poc263>3.0.co;2-#

  日期：2000.10

  factor of ∼3). The electronic substituent effect indicates that both electron-withdrawing and electron-donating para substituents accelerate the decarbonylation slightly. The rate constants followed the order MeO > Me, Cl, CF3 > H. The substituent effects are interpreted in terms of the ability of the para substituent to stabilize the benzyl radical resulting from decarbonylation. Evidence for a polar effect

  通过在正己烷和乙腈中对相应的二苄基酮进行激光光解，产生了五个芳基取代的苯乙酰基（X = p-MeO、p-Me、H、p-Cl、p-CF3）。通过苯甲基自由基生色团在 317 nm 处的时间分辨吸收的上升来监测脱羰反应。脱羰速率常数是通过数值积分程序获得的，其中明确考虑了二级自由基反应。乙腈中的 (2-3) × 106 s-1 值和正己烷中的 (6-10) × 106 s-1 值表明所有衍生物都具有很大的溶剂效应（约 3 倍）。电子取代基效应表明吸电子和给电子对位取代基均略微加速了脱羰基化。速率常数遵循 MeO > Me、Cl、CF3 > H 的顺序。取代基效应解释为对位取代基稳定脱羰产生的苄基自由基的能力。没有获得极性效应的证据。讨论了观察到的溶剂效应的根本原因。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.