1,2-[双-(4-三氟甲基)苯基]乙烷 | 42134-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-[双-(4-三氟甲基)苯基]乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene
• CAS: 42134-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆
• 分子量: 318.262
• InChiKey: IYZPYFZTNNKHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-[双-(4-三氟甲基)苯基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  介观裂解中的反向电子分配：SmI2还原卤化苄

  摘要：

  苄基卤的自由基阴离子的裂解以这样的方式发生，即负电荷最终终止在离开的卤化物上而留下苄基的方式在化学上是根深蒂固的。通过研究取代的苄基溴化物和氯化物与SmI 2在THF中反应的动力学，发现底物被吸电子基团（CN和CO 2）对位取代能够与质子供体形成氢键并与sa阳离子配位的Me）以反向电子分配模式反应。即，卤化物以自由基形式离去。该结论基于发现的凸Hammett图，元素效应，质子供体效应以及作为离去基团的甲苯磺酸酯（OTs）的效应。后者不能容忍氧原子上的自由基特征。在质子供体的存在下，甲苯基衍生物是唯一的产品，而在其不存在，是由S取得的耦合二聚体Ñ中性基板上的苄基阴离子的2反应。数据还表明，对-CN和CO 2在存在质子供体的情况下的Me衍生物中，第一电子传递与质子传递耦合。

  DOI：

  10.1002/chem.201500519

文献信息

• Synthesis of Dibenzyls by Nickel-Catalyzed Homocoupling of Benzyl Alcohols
  作者：Xing-Zhong Shu、Feng-Feng Pan、Peng Guo、Xiaochuang Huang

  DOI：10.1055/a-1467-2432

  日期：2021.9

  blocks that are widely used in organic synthesis, and they are typically prepared by the homocoupling of halides, organometallics, and ethers. Herein, we report an approach to this class of compounds using alcohols, which are more stable and readily available. The reaction proceeds via nickel-catalyzed and dimethyl oxalate assisted dynamic kinetic homocoupling of benzyl alcohols. Both primary and secondary

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。
• Iron-Based Catalyst for Borylation of Unactivated Alkyl Halides without Using Highly Basic Organometallic Reagents
  作者：Sheema Siddiqui、Ramesh Bhawar、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02364

  日期：2021.1.15

  alkyl bromides and chlorides with bis(neopentylglycolato)diborane (B2neop2) mediated by iron-bis amide is described. The reaction proceeds with a broad substrate scope and good functional group compatibility. Moreover, sufficient catalytic activity was obtained for primary and secondary alkyl halides. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway.

  描述了由铁-双酰胺介导的烷基溴化物和氯化物与双（新戊基糖基乙酸）二硼烷（B 2 neop 2）的轻度硼化。反应在较宽的底物范围和良好的官能团相容性下进行。此外，对于伯烷基卤和仲烷基卤获得了足够的催化活性。机理研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Photochemical Reductive C-C Coupling with a Guanidine Electron Donor
  作者：Sven Wiesner、Petra Walter、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.201600978

  日期：2016.10

  step of these reactions. Electron-withdrawing as well as -donating substituents at the phenyl group increase the reaction rate. Quantum chemical computations did not reveal any correlation between either the enthalpy or Gibbs free energy of the N–C bond cleavage step and the experimentally determined first-order rate constants. Instead, the structural difference between the excited state generated by

  评估了许多取代的苄基卤化物（15 个例子）与有机电子给体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶的无金属光诱导还原 C-C 偶联反应。根据苄基上的取代基，可实现 50-95% 范围内的 C-C 偶联产物产率。通过最初形成的苄基-吡啶鎓盐的均裂 N-C 键裂解形成的光化学苄基自由基是这些反应的限速步骤。苯基上的吸电子和供电子取代基提高了反应速率。量子化学计算没有揭示 N-C 键裂解步骤的焓或吉布斯自由能与实验确定的一级速率常数之间的任何相关性。反而，
• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• Luminescent tungsten(<scp>vi</scp>) complexes as photocatalysts for light-driven C–C and C–B bond formation reactions
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Glenna So Ming Tong、Liang-Liang Wu、Kaai-Tung Chan、Lili Du、David Lee Phillips、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc01340d

  日期：——

  gram-scale is described. This complex could catalyse photochemical organic transformation reactions including borylation of aryl halides, such as aryl chloride, reductive coupling of benzyl bromides for C–C bond formation, reductive coupling of phenacyl bromides, and decarboxylative coupling of redox-active esters of alkyl carboxylic acid with high product yields and broad functional group tolerance.

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。