1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基- | 15875-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基-
• 英文名称: 5-furfurylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(furan-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；1,3-Dioxane-4,6-dione, 5-(2-furanylmethylene)-2,2-dimethyl-；5-(furan-2-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15875-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• mdl: MFCD00128546
• 分子量: 222.197
• InChiKey: ITWROCGSIIYNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基- 在 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-furyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors

  摘要：

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。

  DOI：

  10.2174/138620712801619122

文献信息

• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• Direct Conversion of Activated 5-Hydroxymethylfurfural into δ-Lactone-Fused Cyclopentenones
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201802537

  日期：2019.1.24

  decomposition/esterification. Experimental and computational studies suggest a domino rearrangement–lactonization reaction involving BINOL‐catalyzed lactonization as the rate‐determining step. The novel lactone‐fused cyclopenten‐2‐ones, which bear a quaternary carbon and resemble a didemnenone natural product structure, are converted into several derivatives with potential interest for the fields of synthetic

  生物质衍生原料（例如5-羟甲基糠醛平台）的估价是化学研究的一个非常活跃的领域。在这项研究中，由于糠醛的活化和梅德鲁姆酸的分解/酯化趋势，5-羟甲基糠醛被转化为环戊烯-2-酮。实验和计算研究表明，以BINOL催化的内酯化为速率确定步骤的多米诺骨牌重排-内酯化反应。新型的内酯融合的环戊二烯-2-酮具有季碳原子，类似于二甲烯酮的天然产物结构，已被转化为几种衍生物，在合成化学和药物化学领域具有潜在的兴趣。
• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。
• Clean synthesis in water. Part 2: Uncatalysed condensation reaction of Meldrum's acid and aldehydes
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Leonetto Ferrari、Raimondo Maggi、Alessandro Mazzacani、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00978-9

  日期：2001.7

  The environment-friendly condensation of Meldrum's acid and aromatic, heteroaromatic and hindered aliphatic aldehydes is performed carrying out the reaction in water at 75°C for 2 h, avoiding the addition of any catalyst.

  Meldrum的酸与芳族，杂芳族和受阻脂族醛的环保缩合反应是在75°C的水中进行2小时的反应，而无需添加任何催化剂。