1,3-二氢-1,5-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-2-酮 | 4785-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-1,5-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,5-dimethyl-4-phenyl-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 4785-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: KBCCFPQJYAZWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,5-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  US2514380

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 咪唑 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-二氢-1,5-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧尿烷作为前驱体的光催化分子内CH胺化。

  摘要：

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02200

文献信息

• Reactions of 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides with 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile: A Stepwise 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690129

  日期：2006.7

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole-3-oxides 1 with 2,2-bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile (7, BTF) yielded the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 10 and 2-(1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitriles 11, respectively, depending on the solvent used. In one example, a 1 : 1 complex, 12, of the 1H-imidazole 3-oxide and hexafluoroacetone hydrate was isolated as

  1,4,5-三取代的1 H-咪唑-3-氧化物1与2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二碳腈（7，BTF）的反应生成相应的1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮10和2-（1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基）丙二腈11，这取决于所使用的溶剂。在一个实施例中，分离出1 H-咪唑3-氧化物和六氟丙酮水合物的1：1络合物12作为第二产物。产物的形成通过逐步的1，3-偶极环加成和随后的断裂来解释。11d和12的结构 通过X射线晶体学确定。
• Mloston, Grzegorz; Jasinski, Marcin, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 162 - 175
  作者：Mloston, Grzegorz、Jasinski, Marcin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazole Derivatives Using 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、G. K. Surya Prakash、George A. Olah、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<728::aid-hlca728>3.0.co;2-b

  日期：2000.4.12

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole 3-oxides 1 with Ac2O in CH2Cl2 at 0-5 degrees leads to the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 4 in good yields. In refluxing Ac2O, the N-oxides 1 are transformed to N-acetylated 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 5. The proposed mechanisms for these reactions are analogous to those for N-oxides of 6-membered heterocycles (Scheme 2). A smooth synthesis of 1H-imidazole-2-carbonitriles 2 starting with 1 is achieved by treatment with trimethylsilanecarbonitrile (Me2SiCN) in CH2Cl2 at 0-5 degrees (Scheme 3).