1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 | 19301-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 1H-苯并[D]氮杂卓-2(3H)-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 1H-2-Oxo-2,3-dihydrobenzazepin-(3)；2-Oxo-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin；1H-Benzo[d]azepin-2(3H)-one；1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
• CAS: 19301-09-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: WUYVQJOTPXVUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propyl]-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZAZEPINE-2-ONE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZAZÉPINE-2-ONE
  申请人：IND-SWIFT LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017138017A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present, invention relates to a cost effective, environment friendly industrially viable process for the preparation of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepine-2-one, an intermediate used in the preparation of ivabradine, without using acid chloride intermediate and condensing agent.

  本发明涉及一种成本效益、环境友好且在工业上可行的制备7,8-二甲氧基-1,3-二氢-2H-3-苯并吖啶-2-酮的过程，该中间体用于制备依伐布雷定，而无需使用酸氯化物中间体和缩合剂。
• Process for the synthesis of 1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one compounds, and to the application thereof in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Lerestif Jean-Michel

  公开号：US20050227962A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent a linear or branched (C 1 -C 8 )alkoxy group or form, together with the carbon atom carrying them, a 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane or 1,3-dioxepane ring. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates thereof.

  合成式(I)化合物的过程：其中R1和R2可以相同或不同，分别表示线性或支链(C1-C8)烷氧基团，或与它们相连的碳原子一起形成1,3-二氧杂环戊烷、1,3-二氧杂环己烷或1,3-二氧杂环庚烷环。应用于伊伐布雷定的合成，以及与药学上可接受的酸形成的加合物和水合物的合成。
• [EN] NOVEL METHOD OF SYNTHESISING 1,3-DIHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE SALTS THEREOF FOR ADDITION TO A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE LA 1,3-DIHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE, ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：LABOIRATOIRES SERVIER

  公开号：WO2005111026A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Procédé de synthèse des composés de formule (I) : dans laquelle RI et R2, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alkoxy (C1-C8) linéaire ou ramifié, ou bien forment ensemble avec l'atome de carbone qui les porte un cycle 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane ou 1,3-dioxépane. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de ses hydrates.

  公式（I）化合物的合成方法：其中RI和R2，相同或不同，分别表示线性或支链烷氧基（C1-C8）基团，或与它们所在的碳原子一起形成1,3-二氧杂环丙烷，1,3-二氧杂环戊烷或1,3-二氧杂环己烷。应用于ivabradine及其与药学上可接受的酸的加合物和水合物的合成。
• [EN] NOVEL METHOD OF SYNTHESISING 1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE SALTS THEREOF FOR ADDITION TO A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE LA 1,3,4,5­ TETRAHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE, ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2005111027A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Procédé de synthèse des composés de formule (I) : dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alkoxy (C1-C8) linéaire ou ramifié, ou bien forment ensemble avec l'atome de carbone qui les porte un cycle 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane ou 1,3-dioxépane. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de ses hydrates.

  化合物(I)的合成方法：其中R1和R2，相同或不同，分别表示直链或支链烷氧基(C1-C8)基团，或者与它们所在的碳原子一起形成1,3-二氧杂环己烷、1,3-二氧杂环丙烷或1,3-二氧杂环丁烷环。应用于ivabradine及其与药用酸的加合物和水合物的合成。
• Process for the synthesis of 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one compounds. and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Lerestif Jean-Michel

  公开号：US20050228178A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent a linear or branched (C 1 -C 8 )alkoxy group or form, together with the carbon atom carrying them, a 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane or 1,3-dioxepane ring. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates thereof.

  公式（I）化合物的合成过程：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别代表线性或支链（C1-C8）氧烷基，或者与它们所连接的碳原子一起形成1,3-二噁烷、1,3-二噁烯或1,3-二噁环戊烷环。应用于ivabradine的合成，以及与药学上可接受的酸形成的加合物和水合物的合成。