1,3-二氢-2-苯并硒吩 | 35951-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,3-二氢-2-苯并硒吩
• 英文名称: 1,3-dihydrobenzo[c] selenophene
• 英文别名: 1,3-Dihydrobenzo[c]selenophene；1,3-dihydro-2-benzoselenophene
• CAS: 35951-68-9
• 化学式: C₈H₈Se
• 分子量: 183.112
• InChiKey: ZMWSNUNXTHWDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  254.3±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并硒吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-dibromo-1,3-dihydrobenzo[c]selenophene
  参考文献：
  名称：

  通过新途径合成苯并[c]硒烯及其衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]苯并[c]硒烯是通过容易的溴化-脱氢溴化以及1,3-二氢苯并[c]硒烯的氧化生成的。由此产生的苯并[c]硒烯已被原位锂化，并用ClCOOEt处理，从而使第一官能化衍生物经受X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1021/ol034791w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 在 selenium 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-二氢-2-苯并硒吩
  参考文献：
  名称：

  Quest for diatomic selenium

  摘要：

  Metallocene pentaselenides and elemental selenium were employed in an effort to generate diatomic selenium (Se2) under thermal conditions. Trapping experiments were carried out with six dienes. A successful formation of a diselenium adduct was observed in the case of 5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene (1a). The other dienes produced the corresponding dihydroselenophenes. The in-depth study of the limitations of our method to generate Se2 is described; a plausible mechanism rationalizing the observed results is proposed.

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.513440

文献信息

• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。
• An Efficient Method for Selective Syntheses of Sodium Selenide and Dialkyl Selenides
  作者：Na Hye Shin、Yoo Jin Lim、Chorong Kim、Ye Eun Kim、Yu Ra Jeong、Hyunsung Cho、Myung-Sook Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.3390/molecules27165224

  日期：——

  dialkyl selenide compounds 1 were presented. Overcoming the complexity and difficulty of selenides (R-Se-R) and/or multiselenides (R-Sen-R; n ≥ 2), we aimed to optimize the reaction condition for the tolerable preparation of sodium selenide (Na2Se) by reducing Se with NaBH4, and then to achieve selective syntheses of dialkyl selenides 1 by subsequently treating the obtained sodium selenide with alkyl

  介绍了二烷基硒化合物1的选择性合成研究。克服硒化物 (R-Se-R) 和/或多硒化物 (R-Se n -R; n ≥ 2) 的复杂性和难度，我们旨在优化制备硒化钠 (Na 2 Se)耐受性的反应条件通过用NaBH 4还原Se ，然后通过随后用烷基卤化物（RX）处理获得的硒化钠来实现二烷基硒化物1的选择性合成。因此，各种二烷基硒化物1以良好至中等的产率有效合成。还描述了对反应途径和溶剂研究的调查。
• HIGUCHI HIROYUKI; SAKATA YOSHITERU; MISUMI SOICHI; OTSUBO TETSUO; OGURA F+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 627-630
  作者：HIGUCHI HIROYUKI、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI SOICHI、 OTSUBO TETSUO、 OGURA F+

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO;YAMAGUCHI, HACHIRO;SAKATA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 182-187
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO、YAMAGUCHI, HACHIRO、SAKATA, +

  DOI：——

  日期：——