1,3-二氢-5,6-二硝基-2H-苯并咪唑-2-酮 | 3705-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-5,6-二硝基-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: (6-2- [3-(4-苄氧基-苯基氨基甲酰基)-5-(4-氟-苯基)-2-异丙基-4-苯基-D5-吡咯-1-基]-乙基-2,2-二甲基-[1,3]-二恶烷-4-基)-乙酸叔丁酯
• 英文名称: 5,6-dinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-5,6-dinitrobenzimidazol-2-one；5,6-dinitrobenzimidazolone-2；5,6-dinitrobenzimidazolone；5,6-dinitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5,6-dinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；5,6-Dinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；5,6-dinitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 3705-86-0
• 化学式: C₇H₄N₄O₅
• mdl: MFCD00991149
• 分子量: 224.133
• InChiKey: TZDUUWCJIOBQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  288.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-5,6-二硝基-2H-苯并咪唑-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 diethyl 5,6-diaminobenzimidazolone-1,3-di-α-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a water-soluble derivative of cyclohexatriacontane-1,2,13,14,25,26-hexone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82%的产率得到1,3-二氢-5,6-二硝基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+：比色分子“光开关”和强大的G-四链体DNA稳定剂†

  摘要：

  一种新的钌络合物[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+（py = 2,2'-联吡啶，dppz-idzo = dipyrido- [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪-咪唑酮），进行了合成和表征。发光滴定表明，在K +溶液中存在G-四链体DNA的情况下，Ru-络合物显示出出色的“光开关”效应，发射增强因子约为300 。在紫外光照射下，肉眼甚至可以观察到这种非凡的“光开关”性能。为了深入了解“光开关”机制，在B3LYP / 6-31G *级别基于DFT / TDDFT / PCM方法进行了量子化学计算。此外，CD滴定和热熔实验表明[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+不仅可以在不存在单阳离子的情况下诱导反平行的G-四链体结构的形成，而且还具有稳定G-四链体结构的能力，这暗示了其在抗癌治疗中的潜在应用。发现[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+的“光开关”效果和结构稳

  DOI：

  10.1039/c3dt32640c

文献信息

• Heterocalixarenes Part 3: Bis-oxo-bridged calix[1]cyclicurea[3]arene and calix[1]cyclicurea[1]pyridine[2]arenes. Synthesis, X-ray crystal structure and conformational analysis 1
  作者：Subodh Kumar、Dharam Paul、Geeta Hundal、Maninder Singh Hundal、Harjit Singh

  DOI：10.1039/a906883j

  日期：——

  4(1H,3H)-dione to form 11 new bis-oxo-bridged heterocalix[4]arenes (11–19, 24, 25). The X-ray crystal structure of the 11–benzene complex, 1H–1H COSY spectra and energy-minimization studies assign partial cone conformations to these heterocalix[4]arenes. The variation in the cyclicurea moiety controls the flexibility of these heterocalix[4]arenes.

  2和2的Friedel-Crafts芳构化 4-甲基茴香醚 和 间苯二甲酰二氯 或者 吡啶-2,6-二羰基二氯化物 提供各自的二酮 溴化与NBS一起提供相应的双溴甲基衍生物，其与嵌入的含环脲的杂环进行简单的环缩合，即。苯并咪唑-2（ħ） -酮，5- nitrobenzimidazol-2（1 ħ） -酮，5,6- dinitrobenzimidazol-2（1 ħ） -酮，尿嘧啶和喹唑啉-2,4（ħ，3 ħ） -二酮，以形成11个新的双-氧-桥连的heterocalix [4]芳烃（11-19，24，25）。所述的X射线晶体结构11 -苯复杂，1 H–1 H COYY光谱能量最小化研究为这些异杯[4]芳烃分配了部分圆锥构象。环脲部分的变化控制了这些异杯[4]芳烃的柔韧性。
• LIGAND, METAL COMPLEX COMPOUND CONTAINING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING MOLECULAR DEVICE
  申请人：Manabe Toshio

  公开号：US20090292123A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A ligand contains: a benzimidazole skeleton; and functional groups at the 5-position and the 6-position of the benzimidazole skeleton. The functional group is capable of forming a coordinate bond with a metal, and contains a nitrogen atom.

  一个配体包含：苯并咪唑骨架；以及位于苯并咪唑骨架的5位和6位的功能基团。该功能基团能够与金属形成配位键，并含有一个氮原子。
• Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: II. Rearrangement of N-nitrobenzimidazol-2-ones
  作者：E. V. Tatarnikova、V. V. Sizov、A. V. Aleksandrov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428009100170

  日期：2009.10

  N-Nitrobenzimidazol-2-ones readily undergo rearrangement to C-nitro derivatives on heating in various solvents (ethyl acetate, butyl acetate, acetonitrile, acetone, dioxane, o-dichlorobenzene, anisole, acetic acid). This rearrangement was used to develop a procedure for the synthesis of 4,5,6,7-tetranitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one in high yield (90–96%) by nitration of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one

  N-硝基苯并咪唑-2-酮在各种溶剂（乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙腈，丙酮，二恶烷，邻二氯苯，苯甲醚，乙酸）中加热后，很容易重排为C-硝基衍生物。该重排用于开发通过硝化1,3-二氢苯并咪唑-2合成高产率（90-96％）的4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的方法-1以及5,6-二硝基-和4,5,6-三硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮，在与乙酸酐和乙酸混合的混合物中少量过量的浓硝酸50–60°C。
• 5，6-二氨基苯并咪唑酮-2的制备方法
  申请人：青岛市黄岛区中医医院

  公开号：CN105732510A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种5，6-二氨基苯并咪唑酮-2的制备方法，其特征在于：(1)硝化反应中以二氯乙烷为溶剂，以五氧化二磷为催化剂，可以避免传统工艺中以浓硫酸为溶剂造成的大量废酸的产生；(2)还原反应中以水为溶剂，且可循环使用，符合绿色化学的要求。本发明制备方法工艺稳定，操作简单，减少了三废排放，适用于规模化工业生产。
• Heterocalixarenes. Part 4. Synthesis of oxocalix[1]heterocycle[2]arenes: a unique H-bonding network in calix[1]benzimidazol-2-one[2]arene· 1/2 H2O †
  作者：Subodh Kumar、Geeta Hundal、Dharam Paul、Maninder Singh Hundal、Harjit Singh

  DOI：10.1039/b000832j

  日期：——

  and quinazoline-2,4(1H,3H)-dione provide respective oxocalix[1]heterocycle[2]arenes 5–9. The X-ray crystal structure (solid) and 1H NMR spectral (solution) studies show them to have by and large inwardly flattened partial cone conformations which vary in torsion angles between the rings. The calix[1]benzimidazol-2-one[2]arene·½ H2O complex shows a unique array of H-bonds in which three of the four CH

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。