4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 | 62353-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 4,5,6,7-tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetranitro-1H-benzimidazol-2(3H)-one；4,5,6,7-tetranitrobenzimidazolone；4,5,6,7-tetranitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；4,5,6,7-Tetranitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；4,5,6,7-tetranitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 62353-29-1
• 化学式: C₇H₂N₆O₉
• mdl: MFCD00825981
• 分子量: 314.128
• InChiKey: NHYNXHSWBOUVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-319 °C (decomp)
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,4,5,6,7-pentanitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: I. Synthesis of N-nitrobenzimidazol-2-ones

  摘要：

  1,3,5,6-Tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, 1,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, and 1,4,5,6-tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one were synthesized for the first time by nitration of 5,6-di- and 4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ones with concentrated nitric acid in acetic anhydride.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060128
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的硝基衍生物：II。N-硝基苯并咪唑-2-酮的重排

  摘要：

  N-硝基苯并咪唑-2-酮在各种溶剂（乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙腈，丙酮，二恶烷，邻二氯苯，苯甲醚，乙酸）中加热后，很容易重排为C-硝基衍生物。该重排用于开发通过硝化1,3-二氢苯并咪唑-2合成高产率（90-96％）的4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的方法-1以及5,6-二硝基-和4,5,6-三硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮，在与乙酸酐和乙酸混合的混合物中少量过量的浓硝酸50–60°C。

  DOI：

  10.1134/s1070428009100170

文献信息

• Electrophilic iodination: a gateway to high iodine compounds and energetic materials
  作者：Deepak Chand、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6dt02438f

  日期：——

  A large number of iodine atoms can be introduced into a single molecule in a one-pot reaction using trifluoroperacetic acid-mediated electrophilic iodination methodology. The scope of this reaction was investigated extensively using several pyrazole substrates which resulted in nine polyiodo pyrazole compounds with iodine content as high as 80%. This synthetic methodology was also utilized successfully

  使用三氟过氧乙酸介导的亲电子碘化方法，可以在一锅反应中将大量碘原子引入单个分子中。使用几种吡唑底物广泛研究了该反应的范围，得到了9种碘含量高达80％的多碘吡唑化合物。该合成方法也成功地用于苯并咪唑的碘化。将四碘代苯并咪唑用100％硝酸硝化，以高产率得到4,5,6,7-四硝基-1 H-苯并咪唑-2（3 H）-一（14）。所有这些材料都完全表征和化合物5，9，10和14用单晶X射线分析进一步证实。高密度，正氧平衡和非常好的冲击敏感度值表征14。首次将两个1,2,5-恶二唑-N-氧化物环引入苯并咪唑环（11），这显着提高了恶二唑-N-氧化物化合物的稳定性。
• Efros; El'zow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 127,130; engl. Ausg. S. 143, 147
  作者：Efros、El'zow

  DOI：——

  日期：——
• Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: I. Synthesis of N-nitrobenzimidazol-2-ones
  作者：E. V. Tatarnikova、V. V. Sizov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428009060128

  日期：2009.6

  1,3,5,6-Tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, 1,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, and 1,4,5,6-tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one were synthesized for the first time by nitration of 5,6-di- and 4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ones with concentrated nitric acid in acetic anhydride.
• Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: II. Rearrangement of N-nitrobenzimidazol-2-ones
  作者：E. V. Tatarnikova、V. V. Sizov、A. V. Aleksandrov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428009100170

  日期：2009.10

  N-Nitrobenzimidazol-2-ones readily undergo rearrangement to C-nitro derivatives on heating in various solvents (ethyl acetate, butyl acetate, acetonitrile, acetone, dioxane, o-dichlorobenzene, anisole, acetic acid). This rearrangement was used to develop a procedure for the synthesis of 4,5,6,7-tetranitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one in high yield (90–96%) by nitration of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one

  N-硝基苯并咪唑-2-酮在各种溶剂（乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙腈，丙酮，二恶烷，邻二氯苯，苯甲醚，乙酸）中加热后，很容易重排为C-硝基衍生物。该重排用于开发通过硝化1,3-二氢苯并咪唑-2合成高产率（90-96％）的4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的方法-1以及5,6-二硝基-和4,5,6-三硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮，在与乙酸酐和乙酸混合的混合物中少量过量的浓硝酸50–60°C。