1,3-二溴丁烷-2-酮 | 815-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二溴丁烷-2-酮
• 中文别名: 甲基(9Z,11S)-11-羟基-11-[(2R,3R)-3-戊基噁丙环-2-基]十一碳-9-烯酸酯
• 英文名称: 1,3-dibromobutan-2-one
• 英文别名: 1,3-dibromo-2-butanone；1,3-Dibrom-butanon-(2)；1,3-Dibrom-butan-2-on；1,3-Dibrom-2-butanon
• CAS: 815-51-0
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: XVMIKRZPDSXBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-77.0 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.9670 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丁烷-2-酮 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪族烯基酰胺的对映选择性钯催化的氧化级联环化

  摘要：

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03410
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以58%的产率得到1,3-二溴丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和 N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯反应中间体

  摘要：

  已经研究了单线态氧与顺-和反-2-丁烯-1,1,1-d 3 之间的反应。发现产物同位素效应 (k H /k D ) 分别为 1.38 和 1.25。类似地，N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 很容易与这些底物反应，并显示出更大 (5.36, 1.29) 但方向相同的同位素效应。2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 与单线态氧不反应，但很容易与 PTAD 反应，产物同位素效应为 1.25

  DOI：

  10.1021/ja00165a053

文献信息

• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'
• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• A Radical Bidirectional Fragment Coupling Route to Unsymmetrical Ketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Qiang Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.6b05344

  日期：2016.7.13

  A powerful strategy for the regioselective bidirectional synthesis of unsymmetrically substituted ketones is described, relying on the fact that the exchange of a xanthate is much faster than the radical addition to an unactivated alkene. The use of an alkene as the formal "alkylating" agent associated with the tolerance for numerous functional groups and the mildness of the experimental conditions

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。
• Dienolates of Cycloalkenones and α,β‐Unsaturated Esters Form Diels–Alder Adducts by a Michael/Michael‐Tandem Reaction Rather Than in One Step
  作者：Ann‐Christine Loesche、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201801193

  日期：2019.1.23

  lithium enolates by anionic Diels–Alder reactions. However, in principle, the respective products might form not only in a single step but also in two consecutive – or “tandem” – Michael additions, the first of which occurs intermolecularly, the second intramolecularly. Three cyclic lithium dienolates and four esters with a stereogenic Cα=Cβ bond reacted to give Diels–Alder adducts (10 times) or failed to

  已知α，β-不饱和酯和1,3-二烯-2-醇锂通过阴离子Diels-Alder反应提供双环烯醇锂。但是，原则上，各自的产物不仅可以一步一步形成，而且可以连续两次（或“串联”）迈克尔加成形成，其中第一种在分子间发生，第二种在分子内发生。三个环状锂dienolates和四个酯与立体异构源ç α = C β键反应生成狄尔斯-阿尔德加合物（10次）或未反应（2次）。七个反应性组合提供了加合物，其中前一酯部分的构型部分被反转。这排除了一致的途径作为其起源。这是令人惊讶的，因为1,3-二烯的C-2的供体以烷基<芳基<烷氧基≈三烷基甲硅烷氧基<酰氨基的顺序加速了正常的电子需求Diels-Alder反应。李⊕ Ø ⊖是一个更好的捐赠者仍然，为什么机构是不可一致，而不是一致（和更异步）不是很明显。