1,3-二烯丙基-2-硫脲 | 6601-20-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1,3-二烯丙基-2-硫脲
• 中文别名: N,N'-二烯丙基硫脲
• 英文名称: N,N'-diallylthiourea
• 英文别名: 1,3-diallyl-thiourea；1,3-Diallyl-2-thiourea；1,3-bis(prop-2-enyl)thiourea
• CAS: 6601-20-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00014945
• 分子量: 156.252
• InChiKey: DZZWKUMHMSNBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  209.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0909 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二烯丙基-2-硫脲 在 甲醇 、 双氧水 作用下， 生成 allylamino-allylimino-methanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kitamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 在 potassium carbonate 、 炔丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-二烯丙基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺与异硫氰酸酯的微波辅助多米诺反应：2-氨基噻唑和 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉的选择性合成

  摘要：

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561985

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N -tosylaziridinofullerene with thioureas or guanidines
  作者：Qi Meng、Jun-Yu Cheng、Chun-Bao Miao、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.048

  日期：2017.6

  double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with thioureas or guanidines affords the fullerothiazolidin-2-imine or fulleroimidazolidin-2-imine derivatives, respectively. In the case of unsymmetrical thioureas connecting an alkyl and an aryl group on each of the nitrogen atom, the transformation exhibits excellent chemoselectivity with only the aryl substituted nitrogen atom bonding

  Lewis碱催化的N-甲苯磺酰基叠氮富勒烯与硫脲或胍的双亲核取代反应分别得到了Fullerothiazolidin-2-imine或fulleroimidazolidin-2-imine衍生物。在每个氮原子上连接烷基和芳基的不对称硫脲的情况下，仅芳基取代的氮原子键合至C 60上，该转化表现出优异的化学选择性。生成的三-4-甲氧基苯基取代的全咪唑啉-2-亚胺与CS 2平滑反应，生成二-4-甲氧基苯基的全咪唑啉-2-硫酮。
• Synthesis of Heterocyclic Skeletons by the Reaction of N1-(2-Cyanophenyl)-benzimidoyl Chloride with Thioamides
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/70100096

  日期：——

  The reaction of N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride with reagents containing a thioamide moiety, i.e. thioacetamide, benzylthiourea, symmetrical dialkyl- and diarylthioureas gave different cyclic products: 3,1-benzothiazine, 1,3,5-benzotriazocine and quinazoline. The reaction pathways of prepared compounds are discussed.

  N-(2-氰苯基)苯并咪唑基氯与含有硫脲部分的试剂（如硫代乙酰胺、苄基硫脲、对称二烷基和二芳基硫脲）反应，生成不同环状产物：3,1-苯并噻嗪、1,3,5-苯并三嗪烷和喹唑啉。对所制备化合物的反应途径进行了讨论。
• METHOD FOR REMOVING DIMETHOXYBENZYL GROUP
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180251448A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  In a method for producing a de-dimethoxybenzylated compound by removing a dimethoxybenzyl group from a compound containing a dimethoxybenzyl group bonded to a nitrogen atom in the presence of an acid, the de-dimethoxybenzylated compound is obtained by removing the dimethoxybenzyl group without forming a poorly soluble product resulting from the removed dimethoxybenzyl group. The de-dimethoxybenzylation reaction is carried out in the presence of triphenylphosphine or diethylthiourea.

  通过在酸的存在下从含有与氮原子结合的二甲氧基苄基团的化合物中去除二甲氧基苄基团的方法，得到去二甲氧基苄基化合物，该去二甲氧基苄基化合物是通过去除二甲氧基苄基团而不形成由去除的二甲氧基苄基团产生的难溶性产物得到的。在三苯基膦或二乙基硫脲的存在下进行去二甲氧基苄基化反应。

表征谱图