1,3-二烯丙基-2-苯基吲哚 | 1000780-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二烯丙基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 1,3-diallyl-2-phenylindole
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-bis(prop-2-enyl)indole
• CAS: 1000780-90-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: RVVHAZQHBIKDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 烯丙醇 在 [Ru(η³-C3H5)(Cp*)(CH3CN)2](PF6)2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以86%的产率得到3-allyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用烯丙醇（不含添加剂）快速有效地进行Ru（IV）催化的吲哚区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。

  DOI：

  10.1039/b710763c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。
• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。