1,3-二环己基丁烷-1-酮 | 27607-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二环己基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-dicyclohexylbutan-1-one
• 英文别名: 1,3-Dicyclohexylbutan-1-one
• CAS: 27607-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: SWZOBOSZTNZUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基乙醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到1,3-二环己基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化仲醇的自偶联

  摘要：

  报道了一种简单的仲醇自偶联催化方法，从而在温和条件下合成β-支化酮。明确的钌钳形络合物催化了该反应。优化研究表明叔丁醇钠是这种转化的合适碱。官能化芳基甲醇、杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪族仲醇容易发生催化自偶联反应。机理研究表明，催化剂和碱对于实现仲醇脱氢为酮、随后的受控羟醛缩合以及α,β-不饱和中间体的进一步加氢，从而选择性形成β-支化酮产物至关重要。值得注意的是，非无辜的 PNP 配体在催化剂中表现出胺-酰胺金属-配体合作，在促进仲醇的催化自偶联方面发挥了关键作用。释放的分子氢和水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02029

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Self-Coupling of Primary and Secondary Alcohols with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Ilya S. Makarov、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo4008699

  日期：2013.7.5

  The dehydrogenative self-condensation of primary and secondary alcohols has been studied in the presence of RuCl2(IiPr)(p-cymene). The conversion of primary alcohols into esters has been further optimized by using magnesium nitride as an additive, which allows the reaction to take place at a temperature and catalyst loading lower than those described previously. Secondary alcohols were dimerized into racemic ketones by a dehydrogenative Guerbet reaction with potassium hydroxide as the additive. The transformation gave good yields of the ketone diners with a range of alkan-2-ols, whereas more substituted secondary alcohols were unreactive. The reaction proceeds by dehydrogenation to the ketone, followed by an aldol reaction and hydrogenation of the resulting enone.