1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 1971-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-formylindole
• 英文别名: 2-formyl-1,3-dimethylindole；1,3-dimethylindole-2-carbaldehyde；1,3-dimethylindole-2-carboxaldehyde；1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1971-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD06245219
• 分子量: 173.214
• InChiKey: PPFIDVGTLSYRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  333.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  FAB I INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1226138B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  FAB I INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1226138B1

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• First Electrophilic Substitutions of 3-Substituted Indoles with Diethoxycarbenium Tetrafluoroborate: Functionalized Indole Derivatives
  作者：Ulf Pindur、Camran Flo

  DOI：10.1002/ardp.19903230205

  日期：——

  The indoles 2a‐2c react with diethoxycarbenium tetrafluoroborate (1) to furnish the indolecarbaldehydes 3a‐3d. In the thermodynamically controlled reaction of 3‐methylindole (2a) with 1 the tris(indolyl)methane 4 and diskatole (5), are formed in addition. The limitations of these reactions are discussed and evidence is presented for a C‐3‐ipso‐attack and a Wagner‐Meerwein rearrangement, respectively

  吲哚 2a - 2c 与四氟硼酸二乙氧基碳鎓 (1) 反应生成吲哚甲醛 3a - 3d。在 3-甲基吲哚 (2a) 与 1 的热力学控制反应中，另外形成了三 (吲哚基) 甲烷 4 和二甲基萘 (5)。讨论了这些反应的局限性，并分别为 C-3-ipso-攻击和 Wagner-Meerwein 重排提供了证据，导致 3b 或 3d 的形成。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。