1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯 | 28495-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien；1,3-dimethoxycyclohexadiene；1,3-dimethoxy-cyclohexa-1,3-diene；1,3-Dimethoxy-cyclohexadien-1,3；1,3-Dimethoxycyclohexa-1,3-diene
• CAS: 28495-22-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UOIHYSWABVZLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯 、 ethyl 11-tetrahydropyran-2-yloxydodec-2-ynoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(8-hydroxynonyl)-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Birch, Arthur J.; Mani, Neelakandha S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1423 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILES, ROBIN G. F.;GREEN, IVAN R.;HUGO, VICTOR I., S. AFR. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 162-163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。
• Synthesis and some reactions of 4-hydroxy-2-methoxycarbonylquinoline-5,8-quinone
  作者：Ian Baxter、William R. Phillips

  DOI：10.1039/p19730002374

  日期：——

  The title quinone was prepared by oxidation of 5,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-4(1H)-quinolone with cerium(IV) ammonium nitrate. Addition of hydrogen chloride, toluene-p-sulphinic acid, and hydrazoic acid to the quinone yielded the corresponding 6-substituted hydroquinones. Attempted Diels–Alder addition of cyclohexa-1,3-diene to the quinone gave a low yield of the expected adduct but 1,3-dimethoxycyclohexa-1

  通过用硝酸铈（IV）铵氧化5,8-二羟基-2-甲氧基羰基-4（1 H）-喹诺酮来制备标题醌。在醌中加入氯化氢，甲苯-对-亚磺酸和肼酸，得到相应的6-取代的氢醌。尝试通过Diels-Alder向醌中添加环己-1,3-二烯，得到的加合物收率低，但是1,3-二甲氧基环己-1,3-二烯将产物暂时配制为苯并呋喃衍生物[3,2]。 - ħ ]喹啉。
• Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β‐Rhodomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19801130914

  日期：1980.9

  Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 – die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können – oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 mit 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder mit Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü
• Structures of oxygenated cyclohexa-1,3-diene–maleic anyhydride cycloadducts. Structural evidence suggests a stepwise retro-Diels–Alder reaction
  作者：Yit Wooi Goh、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/b707643f

  日期：——

  of cyclohexadiene-maleic anhydride cycloadducts show structural parameters consistent with the early stages of the retro-Diels-Alder (rDA) reaction in the ground state structure. The symmetrical adduct shows effects consistent with a synchronous rDA reaction. An asynchronous rDA reaction is suggested in the structure of 8, and the first evidence suggesting a two-step retro-Diels-Alder mechanism is

  一系列环己二烯-马来酸酐环加合物的结构显示出与基态结构中逆Diels-Alder（rDA）反应早期阶段一致的结构参数。对称加合物显示出与同步rDA反应一致的效果。建议在8的结构中进行异步rDA反应，第一个证据表明脱氧加合物9提供了两步逆Diels-Alder机理。
• Novel anthraquinone inhibitors of human leukocyte elastase and cathepsin G
  作者：David E. Zembower、Chih Min Kam、James C. Powers、Leon H. Zalkow

  DOI：10.1021/jm00087a014

  日期：1992.5

  A large series of variously substituted anthraquinones has been synthesized and assayed for inhibitory capacity against human leukocyte elastase (HLE) and cathepsin G (CatG), two serine proteinases implicated in diseases characterized by the abnormal degradation of connective tissue, such as pulmonary emphysema and rheumatoid arthritis. It was found that 2-alkyl-1,8-dihydroxyanthraquinone analogues are competitive inhibitors of HLE with IC50 values ranging from 4 to 10-mu-M, and also inhibit CatG with IC50 values ranging from 25 to 55-mu-M. Consequently, analogues containing the 2-alkyl-1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone substitution pattern inhibit HLE to the same magnitude as for the compounds above, but show very little inhibition of CatG. Anthraquinones containing long, hydrophobic n-butyl carbonate moieties in the 1- and 8-positions in conjunction with a third hydrophobic substituent in the 2- or 3-position are highly selective for HLE, with K(i) values in the range of 10(-7) M. All of the inhibitors described are completely reversible, with no evidence of acyl-enzyme formation detected.