1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯 | 144707-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯
• 英文名称: 1,3-Dimethoxy-4-hydroxy-2-isopropylbenzene
• 英文别名: 3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol；2,4-dimethoxy-3-propan-2-ylphenol
• CAS: 144707-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HOANNBRZKUQLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 123.83h， 生成 2,4,5-Trimethoxy-3-isopropylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Easy Access to (±)-Schefflone and Espintanol
  作者：Vitaly Osyanin、Dmitry Osipov、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0031-1290611

  日期：2012.4

  monoterpenoid (±)-schefflone via ortho-quinone methide intermediate. The heating of 6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol also results in ortho-quinone methide intermediate which is trapped by 3-(dimethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one or benzotriazole. (±)-schefflone - ortho-quinone methide - espintanol - trimerization - Diels-Alder reaction

  氧化银对espintanol进行氧化，通过邻-醌甲基化物中间体得到三聚体单萜（±）-schefflone 。加热6-[（（二苄基氨基）甲基] -3-异丙基-2,4-二甲氧基苯酚也产生邻-醌甲基化物中间体，该中间体被3-（二甲基氨基）-5,5-二甲基环己-2--2-en-1捕获-一或苯并三唑。 （±）-schefflone -邻-quinone甲基化物- espintanol -三聚-狄尔斯-阿尔德反应
• Synthesis and biological evaluation of the natural product komaroviquinone and related compounds aiming at a potential therapeutic lead compound for high-risk multiple myeloma
  作者：Yutaka Suto、Mariko Sato、Kota Fujimori、Shotaro Kitabatake、Mikio Okayama、Daiju Ichikawa、Maiko Matsushita、Noriyuki Yamagiwa、Genji Iwasaki、Fumiyuki Kiuchi、Yutaka Hattori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.054

  日期：2017.10

  asymmetric total synthesis of komaroviquinone, which is a natural product from the plant Dracocephalum komarovi. Similar to several leading antitumor agents that have been developed from natural compounds, we describe the antitumor activity and cytotoxicity of komaroviquinone and related compounds in bone marrow cells. Our data suggested that komaroviquinone-related agents have potential as starting compounds

  随着诸如蛋白酶体抑制剂，沙利度胺衍生物，组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗体药物等新药的出现，治疗多发性骨髓瘤（MM）的替代方法越来越多。然而，对于新药难治的高危MM病例仍然存在，迫切需要进一步优化化疗药物。 我们已经实现了komaroviquinone的不对称全合成，而komaroviquinone是植物Dracocephalum komarovi的天然产物。与从天然化合物开发出来的几种领先的抗肿瘤药相似，我们描述了考马罗维醌和相关化合物在骨髓细胞中的抗肿瘤活性和细胞毒性。我们的数据表明，与科马罗维醌有关的药物有可能作为抗癌药物开发的起始化合物。
• Efficient Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methide: Application to the Biomimetic Syntheses of (±)-Schefflone and Tocopherol Trimers
  作者：Daohong Liao、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ol202641y

  日期：2012.1.6

  An efficient method using silver oxide-mediated oxidation for the synthesis of ortho-quinone methides has been developed and applied to the biomimetic syntheses of novel trimeric natural products, (+/-)-schefflone and tocopherol trimers. Further studies of the critical trimerization as well as substrate scope and limitations are also reported.
• Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454
  作者：Burnell, Robert H.、Caron, Stephane

  DOI：——

  日期：——