1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: anti-1,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: (+/-)-erythro-1.3-Diphenyl-propandiol-(1.2)；1.3-Diphenyl-propandiol-(1.2)；1,3-Diphenyl-propan-1,3-diol；1,3-Diphenyl-propan-1,2-diol；(1RS,2SR)-1,3-diphenyl-propane-1,2-diol；(1RS:2SR)-1.3-Diphenyl-propandiol-(1.2)；(1RS,2SR)-1,3-Diphenyl-propan-1,2-diol；erythro-1,3-Diphenylpropan-1,2-diol；(1S,2R)-1,3-diphenylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NCCYBEZNRYYHRY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二苯基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Studies of Hydrogenolysis. XLIX. The Selective Hydrogenolysis of α, β-Epoxyketones

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1897
• 作为产物：
  描述：

  查耳酮Alpha 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 1,3-Diphenylpropane-1,2-dione and 2-Hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1451

文献信息

• Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201002965

  日期：2010.9.3

  And I'm free, metal‐free fallin': A metal‐free direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with the oxoammonium salt 1, generated in situ from TEMPO and benzoyl peroxide (BPO), was found to be catalyzed by a binaphthyl‐based secondary amine (S)‐2. This method provides a new approach to bench‐stable optically active α‐aminoxy aldehydes as useful chiral building blocks. TMS=trimethylsilyl.

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• Studies of Hydrogenolysis. LVII Catalytic Hydrogenation of Benzalacetophenone Oxide
  作者：Akiko Sohma、Sekio Mitsui

  DOI：10.1246/bcsj.43.448

  日期：1970.2

  catalysts and an additive, sodium hydroxide, on the catalytic hydrogenation of benzalacetophenone oxide (I) have been studied for the purpose of elucidating the selectivity of the catalysts on the hydrogenation. The catalytic hydrogenation over palladium or Raney nickel led to the formation of the hydroxyketones as the primary products resulting from the hydrogenolysis of the epoxide ring. 1,3-Diphenylpropane-1

  为了阐明催化剂对氢化的选择性，已经研究了催化剂和添加剂氢氧化钠对苄基苯乙酮氧化物 (I) 催化氢化的影响。钯或阮内镍上的催化氢化导致羟基酮的形成，作为环氧化物环氢解的主要产物。1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇(III)是通过钯催化加氢得到的，而1,3-二苯基丙烷-1,3-二醇(VI)和III是在阮内镍上得到的。在基本条件下，III 主要生产甚至超过 Raney 镍。在氧化铂上，2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol (VIII) 是 I 的羰基氢化的主要产物。 在 VIII, 1 的氢解中，
• Bonner; Raunio, Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 291,294
  作者：Bonner、Raunio

  DOI：——

  日期：——
• NMR Studies of Three Types of Highly Coordinated Organotin Hydrides:  Chemo-, Regio-, and Stereoselective Reduction of 2,3-Epoxy Ketones
  作者：Takayo Kawakami、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo9512416

  日期：1996.1.1

  Three types of highly coordinated organotin hydrides, Bu(2)SnIH-Lewis base (Lewis bases; HMPA or tripiperidinophosphine oxide) (type A), Bu(2)SnFH-HMPA (type B), and Bu(3)SnH-Bu(4)NX (X = F, CN) (type C), were characterized as nucleophilic, chelation, and nonchelation types of reductants, respectively, in the reaction with 2,3-epoxy ketones 1. These reagents, which promoted a reduction of the epoxy ring and syn-selective and anti-selective carbonyl reduction, respectively, were spectroscopically confirmed with H-1, C-13, F-19, and Sn-119 NMR and FT-IR. Furthermore, the correlations between their structures and selective reducing abilities were discussed.
• Mechanism of Lithium Aluminum Hydride Reactions
  作者：Lloyd W. Trevoy、Weldon G. Brown

  DOI：10.1021/ja01173a035

  日期：1949.5