1,3-二苯基丙酮二甲基缩醛 | 193829-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙酮二甲基缩醛
• 英文名称: 1,3-diphenylacetone dimethyl acetal
• 英文别名: (2,2-Dimethoxy-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 193829-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AIQDCMRYEJQBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丙酮二甲基缩醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(4R,5R)-2,2-Dibenzyl-5-(hydroxy-di-naphthalen-2-yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-di-naphthalen-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  On the origin of changes in topicity observed in Diels–Alder reactions catalyzed by Ti–TADDOLates

  摘要：

  New C-2 symmetric TADDOLs containing different groups at the 2-position of the dioxolane ring have been prepared. The Ti catalysts derived from these have been studied in the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and (E)-2-butenoyl-1,3-oxazolidin-2-one. Substituents at the C-2 position of the dioxolane ring can play an important role in determining the selectivity as well as the nature of the major isomer. This effect is more important for TADDOLs containing bulky aromatic groups such as 3,5-dimethylphenyl- or 1-naphthyl at the alpha -positions. Experimental evidence supports the hypothesis that pi-pi. interactions between aromatic groups at the C-2 and the ones at the a-positions are critical in this respect. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00464-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二苄基甲酮 在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,3-二苯基丙酮二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  由酮制备二甲基和二乙基乙缩醛以及由环状β-二酮制备β-酮烯醇醚中的甲苯磺酸铁（III）

  摘要：

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910802219361

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Stepwise Reduction of Acetals to the Corresponding Hydrocarbons. A Mild and Effective Transformation via Carbinyl Bromides
  作者：Takeshi Oriyama、Yuichi Ichimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.64.2581

  日期：1991.8

  Stepwise reduction of two alkoxyl groups in acetal was effected by the action of triethylsilane along with acetyl bromide and SnBr2 and then of tributyltin hydride (or lithium aluminium hydride) providing methyl or methylene compounds in good yields under very mild conditions.

  通过三乙基硅烷与乙酰溴和SnBr2的作用，随后使用三丁基锡氢（或氢化铝锂），可以在非常温和的条件下有效地逐步还原缩醛中的两个烷氧基，从而得到较高产率的甲基或次甲基化合物。
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Substituted-3-vinyltetrahydrofurans from (<i>Z</i>)-Trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane and Acetals
  作者：Tomohumi Sano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-1997-3261

  日期：1997.6

  A variety of cis-2-substituted-3-vinyltetrahydrofurans are easily and stereoselectively produced by the reaction of acetals with (Z)-trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane under the influence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，醛与（Z）-三甲基（5-三甲基硅氧基-2-戊烯基）硅烷反应，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，可以轻松且选择性地生成多种顺-2-取代-3-乙烯基四氢呋喃。
• Simple Method for the Preparation of Dimethyl Acetals from Ketones with Montmorillonite K 10 and p‐Toluenesulfonic Acid
  作者：Horacio Mansilla、David Regás

  DOI：10.1080/00397910600639315

  日期：2006.6

  Abstract A simple method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl acetals using montmorillonite K 10 and p‐toluenesulfonic acid as acidic cocatalysts under very mild reaction conditions is described.

  摘要描述了一种在非常温和的反应条件下使用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸作为酸性助催化剂将酮转化为其相应二甲基缩醛的简单方法。
• Development of a Tunable Chiral Pyridine Ligand Unit for Enantioselective Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Peidong Song、Linlin Hu、Tao Yu、Jiao Jiao、Yangqing He、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01671

  日期：2021.6.18

  Although pyridine derivatives are versatile supporting ligands in catalysis, the development of their chiral versions has been relatively limited. Herein, we report the design, synthesis, and proof-of-concept application of a structurally tunable chiral pyridine framework featuring an annulated compact ring system. Using an N,B-bidentate ligand skeleton containing the chiral pyridine moiety, we have

  尽管吡啶衍生物是催化中的多功能支持配体，但其手性版本的开发相对有限。在此，我们报告了具有环状紧凑环系统的结构可调手性吡啶骨架的设计、合成和概念验证应用。使用含有手性吡啶部分的 N,B-双齿配体骨架，我们开发了一种对映选择性铱催化的二芳基（2-吡啶基）甲烷化合物的去对称化 C-H 硼酸化反应，ee 率高达 96%，产率高达 93%。所得的硼化产物可以很容易地转化为各种手性三（杂）芳基甲烷化合物。密度泛函理论研究表明，柔性缩酮基序的两种椅子构象都偏向于与实验结果一致的对映异构体。因此，这项工作引入了一种有效且可调节的手性吡啶配体框架，可用于许多催化不对称转化。