1,3-二苯基己烷-1-酮 | 1454-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3-二苯基己烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-hexanone
• 英文别名: 1,3-diphenylhexan-1-one；(+/-)-1,3-Diphenyl-hexan-1-on；1-Benzoyl-2-phenyl-pentan；1,3-Diphenylhexan-1-on；1-Hexanone, 1,3-diphenyl-
• CAS: 1454-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: KMHGKMUWTUDYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-1,3-diphenyl-1-hexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以57%的产率得到1,3-二苯基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electron deficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a003

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。
• Rh-catalyzed 1,4-addition of triallyl(aryl)silanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.002

  日期：2016.4

  4-addition of triallyl(aryl)silane to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. Triallyl(aryl)silanes were used as air- and moisture-stable silicon nucleophiles. Allylsilanes were converted to silanols in situ and underwent transmetalation. This method can accept a wide range of functionalized triallyl(aryl)silane and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。
• Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4348 - 4355
  作者：Gautier,J.-A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of β-Alkyl-Substituted Dihydrochalcones
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García、Hernan G. Schulz

  DOI：10.1021/jo980769i

  日期：1998.8.1