1,3-二苯基苯并[f]喹啉 | 3837-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯基苯并[f]喹啉
• 英文名称: 1,3-diphenylbenzo[f]quinoline
• CAS: 3837-42-1
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: VVGPJJDXVQKKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基苯并[f]喹啉 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-phenanthro[9,10,1-def]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 16,28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-(Naphthyl-α-amino)-β-phenyl-propiophenon 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二苯基苯并[f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Koslow; Schur, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2706,2709;engl.Ausg.S.2673,2675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• 近红外发射电刺激响应型铱（Ⅲ）配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113512071B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了近红外发射电刺激响应型铱（Ⅲ）配合物及其制备方法和应用，该类铱（Ⅲ）配合物以具有大共轭结构的环金属C^N配体和含紫精取代基的N^N配体相结合构成。利用紫精取代基强吸电子能力和可逆的氧化还原特性结合铱（Ⅲ）配合物丰富的激发态性质，在电刺激下，铱（Ⅲ）配合物发生电化学氧化还原反应，实现发光“ON‑OFF”的转换；利用环金属配体大共轭结构调节配体轨道能级，使铱（Ⅲ）配合物在电刺激后发光波长在近红外波长范围，获得只能用仪器检测到而肉眼无法识别的发光。该类铱（Ⅲ）配合物为电致变色材料的研究和电致变色器件的应用开辟了新的方向，利用外部电刺激以及发光的不可见性，在信息存储和高级加密领域有着良好的应用前景。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of Benzo[ <i>a</i> ]phenanthridines from Aromatic Aldehydes, Cyclohexanones, and Aromatic Amines
  作者：Pingyu Jiang、Zhifei Shan、Shanping Chen、Quanyuan Wang、Shuxin Jiang、Haolin Zheng、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100670

  日期：2022.2

  A three-component synthesis of benzo[α]phenanthridines from aromatic aldehydes, cyclohexanones, and aromatic amines has been developed, which is mediated by KI/DMSO/camphorsulfonic acid to afford a variety of functionalized benzo[α]phenanthridines in satisfactory yields. The present strategy provides a biaryl motif ortho to the nitrogen atom which has the potential to be used as ligand by further modification

  已开发出由芳香醛、环己酮和芳香胺三组分合成苯并 [ α ] 菲啶，该合成由 KI/DMSO/樟脑磺酸介导，以令人满意的收率提供各种功能化的苯并 [ α ] 菲啶。本策略提供了氮原子邻位的联芳基基序，该基序有可能通过进一步修饰用作配体。凭借易得的起始材料、无过渡金属条件、克级合成和广泛的底物范围等优点，这种三组分方案为制备各种苯并[ α ]菲啶提供了一种有效的方法。
• Regioselective synthesis of benzo[g]- and benzo[f]quinolines by reaction of chalcones with naphthalen-2-amine
  作者：V. D. Pak、Ya. V. Bykov、N. N. Yaganova、A. A. Gorbunov、V. A. Glushkov、M. V. Dmitriev、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1134/s1070428017040108

  日期：2017.4

  Reactions of 4- and 4′-substituted chalcones with naphthalen-2-amine afforded isomeric benzo[g]- and benzo[f]quinoline derivatives. Depending on the substituent in the initial chalcone, the cyclization follows two pathways through different intermediates. The product structure was confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and X-ray analysis.

  4-和4'-取代的查耳酮与萘-2-胺的反应得到异构体苯并[ g ]-和苯并[ f ]喹啉衍生物。取决于初始查尔酮中的取代基，环化遵循通过不同中间体的两条途径。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和X射线分析确认产物结构。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinolines via in situ Acid Catalysis
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Qiang Han、Shichen Li、Zepeng Cai、Chengcheng Ding

  DOI：10.1055/a-1889-9354

  日期：2022.11

  A simple, efficient, and practical protocol is reported, allowing quick access to diverse 2-arylquinolines from 2-vinylanilines and benzyl halides. This reaction is additive and metal catalyst-free with only solvent needed. A preliminary mechanistic investigation discloses the driving force comes from the in situ released HBr, which catalyzes the subsequent cyclization. The present synthetic route

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。