1,3-二苯基苯并[f]喹唑啉 | 60708-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二苯基苯并[f]喹唑啉
• 英文名称: 1,3-diphenylbenzo[f]quinazoline
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-benzochinazolin；Benzo[f]quinazoline, 1,3-diphenyl-
• CAS: 60708-99-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: ARTPEPAZKUDFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  458.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,3-二苯基苯并[f]喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮与腈的反应：合成新的取代苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ f ]喹唑啉和二苯并[ a，i ]菲啶的简单方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.010

文献信息

• Four-component quinazoline synthesis from simple anilines, aromatic aldehydes and ammonium iodide under metal-free conditions
  作者：Jinjin Chen、Dan Chang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8gc02654h

  日期：——

  A four-component procedure for the preparation of substituted quinazolines from anilines, aromatic aldehydes and ammonium iodide is described. The C–H bond ortho to the amino group in anilines was directly functionalized under metal-free conditions. Two aldehydes were involved in this reaction and ammonium iodide was used as one of the nitrogen sources. This reaction provides a strategy for the facile

  描述了一种由苯胺，芳族醛和碘化铵制备取代的喹唑啉的四组分方法。的C-H键的邻位中的苯胺的氨基不含金属的条件下直接官能化。该反应涉及两种醛，碘化铵用作氮源之一。该反应提供了从简单的苯胺和其他容易获得的反应物容易地构建取代的喹唑啉的策略。
• Preparation of Quinazolines via a 2+2+2 Annulation from Aryldiazonium Salts and Nitriles
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01325

  日期：2017.8.4

  A (2+2+2) modular synthesis of multisubstituted quinazolines has been realized by the direct reaction of aryldiazonium salts with two equivalent of nitriles. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides the initial formation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by another molecule of nitrile followed by electrophilic cyclization to deliver the desired product. Notable flexibility

  通过芳基重氮盐与两个当量腈的直接反应，实现了多取代喹唑啉的（2 + 2 + 2）模块化合成。芳基重氮盐与腈的反应提供了反应性腈离子的初始形成，该离子被另一种腈分子攻击，随后进行亲电环化以提供所需的产物。该方法的优点是取代模式具有显着的灵活性，易于获得的底物，反应时间短，无过渡金属和克级合成。
• Meerwein et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 224,234
  作者：Meerwein et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIXALEVA M. A.; ROMANOVSKAYA S. A.; MAMAEV V. P., IZV. SIB. OTD. AN CCP, CEP. XIM. N., VYP. 4, <IZSK-AV>, 1976, HO 9 129-13+
  作者：MIXALEVA M. A.、 ROMANOVSKAYA S. A.、 MAMAEV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• MIXALEVA M. A.; CHERNIKOVA G. N.; MAMAEV V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 1, 100-104
  作者：MIXALEVA M. A.、 CHERNIKOVA G. N.、 MAMAEV V. P.

  DOI：——

  日期：——