1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 | 141556-45-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑
• 中文别名: 1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑
• 英文名称: 1,3-bis(mesityl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride；1,3-dimesitylimidazolium chloride；1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride；IMes*HCl；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium chloride；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole-3-ium chloride；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium chloride；N,N'-di(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride；IMes•HCl；IMes；IMes·HCl；IMesCl；TMPCl；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 141556-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 340.896
• InChiKey: OTOSIXGMLYKKOW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  499.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0279 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H25ClN2
分子式
: 340.89 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride
-
CAS 号 141556-45-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

安息香又称为苯偶姻，是一种无色或白色晶体。在医药和化工领域，安息香因其重要性常作为有机合成的中间体。1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑是其制备的关键中间体。

制备方法

采用乙二醛、2,4,6-三甲基苯胺和氯甲基乙基醚为原料，先合成N,N’-双(2,4,6-三甲基苯基)-乙烷二亚胺，再通过关环反应制得目标化合物1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑。这一过程实现了高效制备氮杂环卡宾前体盐。

用途

安息香是一种重要的医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene-NNO
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮和 N-杂环卡宾的加合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC-N2O 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。N2O 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C-N2O 键的断裂。IMes-N2O 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes-N2O 能够作为 N-供体、O-供体或螯合

  DOI：

  10.1021/ja4030287
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑
  参考文献：
  名称：

  A more sustainable and efficient access to IMes·HCl and IPr·HCl by ball-milling

  摘要：

  一种用户友好型且环保的合成方法，通过机械化学方法实现了广泛使用的N-杂环卡宾（NHC）前体的合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc03539j
• 作为试剂：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 2-(4-chlorophenyl)-2-methylmalononitrile 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48 %的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的三级格氏试剂与溴苯乙烯的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应

  摘要：

  制定拥挤的第四纪中心建设协议备受追捧。在此，我们报告了一种使用现成的镍预催化剂将 C(sp 3 ) 三级格氏试剂与 C(sp 2 ) 苯乙烯基溴交叉偶联的方法。我们确定了几种亲电试剂和亲核试剂组合（包括敏感的 α-镁化格氏试剂）能够以实际产率提供产物的条件。根据其取代基的性质，当使用α-乙烯基溴时观察到区域差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02185

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Deng Jianghe

  公开号：US20090143372A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、U和V如下定义，并且其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不当IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制IKK2活性和治疗相关疾病的方法。
• Synthesis of chromium N-heterocyclic carbene complexes using chromium Fischer carbenes as a source of chromium carbonyls
  作者：Seongjin Kim、Soo Young Choi、Young Tak Lee、Kang Hyun Park、Helmut Sitzmann、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

  日期：2007.11

  Chromium Fischer carbene complexes, [CrOMe(R)}(CO)5] have been utilized as a source of chromium carbonyls in the synthesis of chromium NHC complexes. Using the synthetic method, chromium complexes of various NHC ligands were isolated in reasonable yields. Moreover, the method can be employed for the synthesis of molybdenum and tungsten NHC compounds.

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。
• Mixed Arylolefin/NHC Complexes of Platinum(II): Syntheses, Characterizations, and <i>In Vitro</i> Cytotoxicities
  作者：Nguyen Thi Thanh Chi、Van Thong Pham、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00450

  日期：2020.10.12

  Eight platinum(II) complexes of the formula [PtCl(arylolefin)(NHC)] (2–9) with varying NHCs and arylolefin chelators have been prepared and analyzed by spectroscopic and spectrometric methods. The study reveals that the binding of the arylolefins is influenced by remote ring substituents and by the NHC spectator ligands. A more strongly donating NHC exhibits an increased trans influence and weakens

  八个铂（II）下式的配合物[氯铂酸（芳基烯烃）（NHC）]（2 - 9）具有不同的NHCs和芳基烯烃螯合剂已被制备并通过光谱和光谱测定方法进行分析。研究表明，芳基烯烃的结合受远程环取代基和NHC观众配体的影响。给予更强的NHC表现出增加的反式影响，并显着削弱烯烃供体，这可能导致其过早解离。对四种人类癌细胞系的细胞毒性研究表明，芳基烯烃的更强结合更为有益。对于复合物[PtCl（Meug）（IMes）]观察到最高的细胞毒性作用（IC 50 = 0.18–0.70μM）（3），其中含有较弱的NHC和最强的芳基烯烃供体。