1,3-双(3-氟苯基)丙烷-1,3-二酮 | 918404-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(3-氟苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-bis(3-fluorophenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-Propanedione, 1,3-bis(3-fluorophenyl)-；1,3-bis(3-fluorophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 918404-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: ZFHMYLMTDYINKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3-氟苯基)丙烷-1,3-二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Diazo-3'fluor-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进 α-重氮酮与叶立德的反应：1,3-二羰基叶立德的合成

  摘要：

  我们报告了从 α-重氮酮和氧化亚砜叶立德制备 1,3-二羰基氧化亚砜叶立德的策略。这种转变是基于蓝色 LED 促进的 α-重氮酮的 Wolff 重排和氧化亚硝叶立德的亲核性质实现的。准备了大量的产品来展示底物范围和官能团耐受性。根据实验结果，为这种转变提出了一种似是而非的机制。此外，探索了产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200944
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲酸甲酯 、 3'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,3-双(3-氟苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟-1,3-二酮与手性受阻路易斯对的不对称部分氢化硅烷化

  摘要：

  1,3-二酮的不对称部分还原是获得光学活性 β-羟基酮的直接途径。本文以手性硼烷和三环己基膦的受挫路易斯对为催化剂，成功实现了2,2-二氟-1,3-二酮的不对称Piers型硅氢加成反应，生成多种α,α-二氟- β-羟基酮的产率高达 99% ee。值得注意的是，即使使用过量的硅烷，也没有观察到过度还原的二醇产物。该产物可以通过m -CPBA氧化或DIBAL-H还原方便地转化为α,α-二氟-β-羟基酯或1,3-抗二醇，而ee没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300675

文献信息

• 一种α,α,α-三取代酯衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111170857B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种α,α,α‑三取代酯衍生物的制备方法，将1,3‑二酮、2‑重氮乙酸酯、金属催化剂、干燥剂、酰胺类有机溶剂依次混合，室温下反应；随后过滤分离固体杂质，二氯甲烷洗涤若干次，得到滤液；再将所得的滤液进行浓缩，再经过柱层析色谱或薄层色谱，得到所述α,α,α‑三取代酯衍生物。本发明采用相对简单的底物和简便的方法，制备了常规方法需要繁琐的步骤才可以得到的α,α,α‑三取代酯衍生物，克服底物之间的空间位阻，底物普适性好，收率高，反应条件温和，反应时间短，原料简单易得，原子利用率高，实验后处理简单且绿色。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed chemoselective deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–C bond activation
  作者：Si Wen、Weiwei Lv、Dan Ba、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1039/c9sc03245b

  日期：——

  successful example of deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides was achieved through Ru(ii)-catalyzed C-C bond activation. The excellent chemoselectivity and broad substrate scope render this method a practical and versatile approach for the preparation of (hetero)aryl and alkenyl substituted furans, which are valuable units in many biologically active compounds and functional materials

  通过Ru（ii）催化的CC键活化，实现了第一个成功的1,3-二酮与亚砜基酰基化脱酰基反应的成功例子。出色的化学选择性和广泛的底物范围使该方法成为制备（杂）芳基和烯基取代的呋喃的实用且通用的方法，这是许多生物活性化合物和功能材料中的重要单元。初步的机理研究表明，该过程涉及脱酰基α-钌基化反应，以生成关键的烷基Ru（ii）中间体，并释放出苯甲酸片段。
• Pyridine‐Catalysed Desulfonylative Addition of β‐Diketones to Arylazosulfones via Diaziridine Rearrangement
  作者：Xin Ji、Ling‐Guo Meng、Hailong Xu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001171

  日期：2021.2.16

  pyridine‐catalysed desulfonylative addition of β‐diketones to arylazosulfones was developed to obtain diazenyl β‐dicarbonyl compounds. The aryldiazenyl group was observed in the desired product from arylazosulfones, and this diazenylation reaction was achieved via a possible rearrangement process based on diaziridine ring cleavage. The scope of the protocol was investigated and a plausible mechanism was

  开发了吡啶催化的β-二酮向芳基偶氮砜的脱磺酰基加成反应，以获得二氮烯基β-二羰基化合物。在所需的芳基偶氮砜产物中观察到芳基二氮烯基，该二氮烯基化反应是通过基于二氮丙啶环裂解的可能的重排过程实现的。研究了协议的范围，并给出了合理的机制。
• 一种催化制备医药中间体2，4，6-三芳基嘧啶 衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN111961004B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种催化制备医药中间体2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物的方法，属于医药化工技术领域。本发明的方法通过将反应原料1，3‑二酮化合物、苯甲醛、乙酸铵和催化剂加入反应溶剂中，然后在回流温度下进行反应即可制备得到2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，所述催化剂采用酸性离子液体催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案制备2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，有利于减少副产物的产生，缩短反应所需要的时间，提高了粗产物的纯度，且所用催化剂可以循环使用，降低了对环境的污染，粗产物提纯过程简单。