1,3-双(4-羟基苯基)-2-丙醇 | 91793-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(4-羟基苯基)-2-丙醇
• 英文名称: propterol
• 英文别名: propterol A；4-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 91793-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CJJQLHLEWQGHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-羟基苯基)-2-丙醇 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 生成 文拉法辛杂质4
  参考文献：
  名称：

  Propterol：来自 Pterocarpus marsupium 的 1,3-diarylpropan-2-ol

  摘要：

  摘要 根据其光谱数据和二甲醚的 Jones 氧化，已确定了紫檀心材提取物丙醇的结构为 1,3-双（4-羟基苯基）丙-2-醇。到已知的1,3-双(4-甲氧基苯基)丙-2-一。Propterol 似乎是自然界中最简单的高度还原的黄酮类化合物之一。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85053-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-双(4-羟基苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  甲基苯甲醚与活化的苄醇的直接α-苄基化：其重排和获得（±）-四氢nyasol，Propterol A和1,3-二芳基丙烷的途径。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02064

文献信息

• US6562791B1
  申请人：——

  公开号：US6562791B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• US6617313B1
  申请人：——

  公开号：US6617313B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• Direct α-Benzylation of Methyl Enol Ethers with Activated Benzyl Alcohols: Its Rearrangement and Access to (±)-Tetrahydronyasol, Propterol A, and 1,3-Diarylpropane
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02064

  日期：2019.11.1

  Herein, we report a one-pot Lewis acid mediated synthesis of bi- and triarylpropanal derivatives and their corresponding isomeric ketones from aromatic enol ethers. This transformation takes place via nucleophilic attack of enol ethers to electron-rich benzyl alcohols. The substrate scope of this indicates that it might proceed via quinomethoxy methide as a key intermediate leading to propanal derivatives

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。
• Propterol: A 1,3-diarylpropan-2-ol from Pterocarpus marsupium
  作者：A.V.Subba Rao、James Mathew、A.V.B. Sankaram

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85053-0

  日期：1984.4

  Abstract The structure of propterol, an extractive of the heartwood of Pterocarpus marsupium, has been established to be 1,3-bis (4-hydroxyphenyl)propan-2-ol, on the basis of its spectral data and Jones oxidation of its dimethyl ether to known 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-2-one. Propterol appears to be among the simplest of highly reduced flavonoids encountered in nature.

  摘要 根据其光谱数据和二甲醚的 Jones 氧化，已确定了紫檀心材提取物丙醇的结构为 1,3-双（4-羟基苯基）丙-2-醇。到已知的1,3-双(4-甲氧基苯基)丙-2-一。Propterol 似乎是自然界中最简单的高度还原的黄酮类化合物之一。