Pd-catalysed oxidative carbonylation of amino alcohols to N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas under mild conditions using molecular oxygen as the oxidant
作者:Potenzo Giannoccaro、Carla Ferragina、Michele Gargano、Eugenio Quaranta
DOI:10.1016/j.apcata.2009.12.022
日期:2010.2
synthesis of symmetrical N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas, OC[NH-(CH2)x-OH]2 (x = 3–6), by oxidative carbonylation of α,ω-amino alcohols [3-aminopropanol (3-AP), 4-aminobutanol (4-AB), 5-aminopentanol (5-APe), 6-aminohexanol (6-AH)] with CO/O2 mixtures (O2 = 5 mol%) in the presence of Pd(II)/ligand/NEt3·HI catalytic systems. The catalytic process takes place under very mild conditions (p(CO/O2) = 0.1 MPa; 303–333 K)
一个非常简单的方法已发展为对称的选择性合成N,N- ' -双(羟基烷基)脲,OC [NH-(CH 2)X -OH] 2(X = 3-6),由α的氧化羰基化,ω-氨基醇[3-氨基丙醇(3-AP),4-氨基丁醇(4-AB),5-氨基戊醇(5-APe),6-氨基己醇(6-AH)]与CO / O 2混合物(O 在Pd(II)/配体/ NEt 3 ·HI催化体系的存在下为2 = 5 mol%。催化过程在非常温和的条件下(p(CO / O 2)= 0.1 MPa; 303–333 K)。可以通过非常简单直接的方法以高收率分离目标产物。催化系统可以轻松回收并循环使用多次。 还研究了一些反应参数(辅助配体和碘化物助催化剂的性质,I / Pd摩尔比等)对催化活性的影响,并充分阐明了催化过程的主要机理。