1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 1060-92-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-bis(trifluoro-ethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea；Schreiner’s thiourea；N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；Schreiner's thiourea；N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；N,N’-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-thiourea；schreiner's thiourea catalyst；Schreiner's catalyst；schreiner thiourea；1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1060-92-0
• 化学式: C₁₇H₈F₁₂N₂S
• 分子量: 500.311
• InChiKey: RWXWQJYJWJNJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.0 to 157.0 °C
• 沸点：
  332.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1060-92-0
分子式： C17H8F12N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
152°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dissecting the chloride–nitrate anion transport assay

  摘要：

  阴离子转运体在结合和膜传输中的氯化物/硝酸盐选择性进行了研究，揭示了氯化物-硝酸盐阴离子交换测定的局限性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04912a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-diphenyl-1,3,2-diazasiletidine-4-thione 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis

  摘要：

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja110685k
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化硫代二氢吲哚酮/硫代内酰胺与双环丁烷的非对映选择性缩甲醛反应

  摘要：

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）具有两个稠合环丙烷环，在有机合成中有着广泛的应用。它们对自由基、亲核试剂、阳离子和卡宾的多功能反应性使它们适合各种反应，包括开环和成环策略。尽管具有这种多功能性，但它们在烯反应中作为亲烯体的潜力仍未得到充分开发。考虑到这一点，并考虑到在 BCB 开环反应中实现非对映选择性的挑战，本文中，我们提出了一种独特的方法，利用 BCB 作为亲烯体，在温和的非对映选择性 Sc(OTf) 3催化的甲醛烯与硫吲哚酮/硫代内酰胺的反应中，产生 1 ,3-二取代环丁烷衍生物，产率高，区域选择性和非对映选择性优异。值得注意的是，结构不同的硫内酰胺衍生物与 BCB 进行非对映选择性加成，得到相应的环丁烷。合成的硫代吲哚取代的环丁烷可以作为后续官能团操作的通用工具。

  DOI：

  10.1039/d4sc02194k

文献信息

• Synthetic Studies toward Aryl-(4-aryl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3-yl)-amine from 1,3-Diarylthiourea as Urea Mimetics
  作者：Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Haribabu Arthanari、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo0508189

  日期：2005.8.1

  4]triazole-3-yl-amines as urea mimetics from the corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been studied, and the scope and limitations of this reaction are presented. The reaction proceeds through the formation of a carbodiimide, followed by a sequential addition−dehydration with acyl hydrazides. 1,3-Branched dialkylthioureas result in the formation of the corresponding ureas. The electronic and steric

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。
• Cooperative organocatalysis of Mukaiyama-type aldol reactions by thioureas and nitro compounds
  作者：Konstantin V. Bukhryakov、Victor G. Desyatkin、Valentin O. Rodionov

  DOI：10.1039/c6cc01984f

  日期：——

  A unique organocatalytic system for Mukaiyama-type aldol reactions based on the cooperative action of nitro compounds and thioureas has been identified. This system is compatible with a wide range of...

  基于硝基化合物和硫脲的协同作用，已经确定了用于Mukaiyama型羟醛反应的独特有机催化体系。该系统兼容多种...
• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。
• BENZODICYCLOALKANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190161468A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并螺环烷衍生物，以及其制备方法和用途。具体而言，本文提供了一种式（I）化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，以及其制备方法，并用于制备治疗疼痛药物的用途。
• Synergetic Organocatalysis for Eliminating Epimerization in Ring-Opening Polymerizations Enables Synthesis of Stereoregular Isotactic Polyester
  作者：Maosheng Li、Yue Tao、Jiadong Tang、Yanchao Wang、Xiaoyong Zhang、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b09739

  日期：2019.1.9

  ring-opening polymerization of OCAs without epimerization. The close vicinity of both activating groups in the same molecule engenders an amplified synergetic effect and thus allows for the use of mild bases, thereby leading to minimal epimerization for polymerization. Ring-opening polymerization of manOCA monomer (OCA from mandelic acid) mediated by the bifunctional single-molecule organocatalyst yields

  O-羧酸酐 (OCA) 的开环聚合可为聚酯提供多种官能团，而传统上这些官能团很难通过内酯聚合获得。典型的开环催化剂不可避免地会发生大多数 OCA 单体的外消旋化，这阻碍了高度等规结晶聚合物的合成。在这里，我们描述了一种有效的双功能单分子有机催化，用于无差向异构化的 OCA 选择性开环聚合。同一分子中两个活化基团的紧密相邻会产生放大的协同效应，从而允许使用温和的碱，从而使聚合的差向异构化最小化。由双功能单分子有机催化剂介导的 manOCA 单体（来自扁桃酸的 OCA）的开环聚合产生高度全同立构的聚（扁桃酸）（PMA），其分子量受控（高达 19.8 kg mol-1）。PMA 的两种对映异构体的混合在该区域产生了结晶立体复合物的第一个例子，它在 150 °C 左右显示出不同的 Tm 值。值得注意的是，双功能催化剂具有防潮、可回收和易于使用的特点，允许可持续和可扩展地合成有规立构功能聚酯。