1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓碳酸氢盐IMesH.HCO3 | 1372124-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓碳酸氢盐IMesH.HCO3
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bicarbonate
• 英文别名: 1,3-bis(mesityl)imidazolium hydrogen carbonate；[IMes(H)][HCO3]；1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bicarbonate；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;hydrogen carbonate
• CAS: 1372124-93-0
• 化学式: CHO₃*C₂₁H₂₅N₂
• 分子量: 366.46
• InChiKey: XLNGZTAIJOOIFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓碳酸氢盐IMesH.HCO3 、 methyloxirane 在 C₂₄H₁₆AlClN₂O₂ 作用下， 反应 36.0h， 以42.8%的产率得到碳酸丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Al-salen和咪唑碳酸氢盐离子液体催化在室温下将CO2有效转化为环状碳酸酯

  摘要：

  通过使用Al-salen配合物作为催化剂和咪唑碳酸氢盐离子液体（[C n C m Im] []，在室温下在无溶剂的情况下，在室温下从CO 2和环氧化物高效合成环状碳酸酯的新方法HCO 3 ]）作为助催化剂。与传统的含卤素季铵盐（如（n Bu）4）相比，[C n C m Im] [HCO 3 ]作为无卤离子助催化剂显示出更高的催化反应活性。NBr）和有机碱。该催化体系可用于在室温下在不存在溶剂的情况下以良好或优异的产率环化一系列底物。此外，该催化体系可以容易地循环至少四次而不会明显丧失催化活性。提出了一种可能的机理，其中Al-salen和卡宾分别活化环氧化物和CO 2。

  DOI：

  10.1039/d0gc00458h
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogencarbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓碳酸氢盐IMesH.HCO3
  参考文献：
  名称：

  碳酸咪唑鎓碳酸氢盐与咪唑鎓羧酸盐作为N-杂环碳烯催化反应的有机预催化剂

  摘要：

  咪唑-2-羧酸盐（NHC–CO 2加合物，3）和（苯并）咪唑碳酸氢盐（[NHC（H）] [HCO 3 ]，4）分别用作各种分子N-杂环卡宾（NHC）的有机预催化剂）催化反应。NHC–CO 2加合物是通过在THF中羧化相关的游离NHCs（2）而获得的，而[NHC（H）] [HCO 3 ]前体的合成是通过使用碳酸氢钾对咪唑鎓卤化物（1）进行阴离子复分解而直接实现的。（KHCO 3）溶于甲醇溶液中，而无需事先制备游离的卡宾。大多数[NHC（H）] [HCO 3 ]前体4的热重分析（TGA）和TGA与质谱（TGA-MS）结合显示出阶段性的降解，同时或逐步释放出H 2 O和CO 2介于108到280°C之间，具体取决于偶氮鎓和取代基的性质。在溶液中，[NHC（H）] [HCO 3 ]盐和NHC–CO 2均可生成NHC加合物可以在室温下获得，很可能是通过简单的溶剂化作用实现的。两种类型的前体都证明对有

  DOI：

  10.1021/jo301597h
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓碳酸氢盐IMesH.HCO3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到安息香精油
  参考文献：
  名称：

  咪唑 (in) 碳酸氢盐作为 N-杂环卡宾 (NHC) 的真正来源：在 NHC 金属配合物的简便制备和 NHC-有机催化的分子和大分子合成中的应用

  摘要：

  咪唑 (in) 氯化物与 KHCO(3) 的阴离子复分解提供了一个简单的一步访问空气稳定的咪唑 (in) 碳酸氢盐，表示为 [NHC(H)][HCO(3)]。在溶液中，发现这些化合物与其相应的咪唑 (in) 羧酸盐平衡，称为 N-杂环卡宾 (NHC)-CO(2) 加合物。[NHC(H)][HCO(3)] 盐接下来被证明表现为掩蔽 NHC，允许 NHC 部分容易地转移到有机和有机金属基材上，而无需干燥和无氧条件。此外，这种 [NHC(H)][HCO(3)] 前体在分子化学和聚合物合成的两个选定的有机催化反应中作为预催化剂被成功研究，即安息香缩合反应和 d,l 的开环聚合-丙交酯，分别。

  DOI：

  10.1021/ja3005804

文献信息

• Tertiary-Butylbenzene Functionalization as a Strategy for β-Sheet Polypeptides
  作者：Rahul Nisal、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00416

  日期：2022.6.13

  due to their uncontrolled precipitation in the ring-opening polymerization (ROP) synthetic methodology. Here, a new t-butylbenzene functionalization approach is introduced to overcome this limitation by sterically controlling the propagating polymer chains, and homogeneous polymerization with good control over chain growth was accomplished. New bulky N-carboxyanhydride monomers were designed having t-butylbenzene

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（