1,3-庚二醇 | 23433-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-庚二醇
• 英文名称: 1,3-Heptandiol
• 英文别名: heptane-1,3-diol；1,3-Heptanediol
• CAS: 23433-04-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: HTXVEEVTGGCUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  140-144℃ (25 Torr)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-庚二醇 在 methyl 3-methyl-2-fluoropyridinium tosylate 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-[1-(2-methoxyethyl)pentyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基己烷-3-硫醇，一种强烈的鼠尾草气味剂（Salvia sclarea L.）

  摘要：

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-1,3-dioxan-2-one 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,3-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING METHANOL AND DIOL

  摘要：

  公开号：

  EP2910540B1

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Regioselective titanium mediated reductive opening of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Li-xin Dai、Bo-liang Lou、Ying-zhi Zhang、Guang-zhong Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94270-9

  日期：——

  Lithium borohydride reduction of 2,3-epoxy alcohols was shown to yield 1,2-diols in high regioselectivity with the aid of titanium tetraisopropoxide in benzene solution.

  硼氢化锂还原2，3-环氧醇显示出在苯溶液中的四异丙醇钛的辅助下，具有高区域选择性，得到1,2-二醇。
• METHOD FOR PRODUCING POLYFUNCTIONAL ACRYLATE
  申请人：OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.

  公开号：US20200048178A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a production method of a multifunctional acrylate with a reduced tin content which includes adding an acid to a mixture containing an organotin compound and a multifunctional acrylate and distilling the mixture containing the acid.

  本发明提供了一种生产低锡含量多功能丙烯酸酯的方法，包括向含有有机锡化合物和多功能丙烯酸酯的混合物中添加酸，并蒸馏含有酸的混合物。
• 1,3-Asymmetric Induction in Diastereoselective Allylations of Chiral <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Anna Lo、David A. Gutierrez、Garrett Toth-Williams、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02691

  日期：2022.3.4

  Lewis acid mediated allylations of β-alkoxy N-tosyl imines using allyltrimethylsilane lead to 3-alkoxy homoallylic N-tosyl amines with anti-selectivity. Two methods of Cu(OTf)2-mediated allylations are reported herein, demonstrating that diastereoselectivity can be achieved through 1,3 acyclic stereocontrol of β-chiral aldimines. Observed selectivity trends and computational evidence suggest selectivity

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。
• The reaction of trialkylvinylborates with aldehydes as applied to syntheses of 1,3-alkanediols, 1-chloro-3-heptanol and a cyclopropane derivative
  作者：K. Utimoto、K. Uchida、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80382-7

  日期：1977.1

  R2BCHR-CH2-CH(OLi)R' (2) or its borate form (3). Oxidation of the adducts with alkaline hydrogen peroxide gives ca. 1:1 mixture of diastereomeric 1,3-alkanediols in good yields. On the other hand, the reaction of BrMg[R3BCHCH2] with R'CHO affords less satisfactory results. Successive treatment of 2 (R = n-Bu, R' = H) with PCl5 and alkaline H2O2 gives HOCHBu-CH2-CH2Cl (6). Treatment of Et2BCHEt-CH2-CHCl-Ph

  用Li [R 3 BCH ＝ CH 2 ]处理R'CHO得到加合物，其被认为是R 2 BCHR-CH 2 -CH（OLi）R'（2）或其硼酸盐形式（3）。用碱性过氧化氢对加合物进行氧化可得到大约。非对映异构体1,3-链烷二醇的1：1混合物，收率高。另一方面，BrMg [R 3 BCH ＝ CH 2 ]与R'CHO的反应不能令人满意。用PCl 5和碱性H 2 O 2连续处理2（R = n-Bu，R'= H），得到HOCHBu-CH 2 -CH 2 Cl（6）。用NaOH水溶液处理Et 2 BCHEt-CH 2 -CHCl-Ph产生1-乙基-2-苯基环丙烷7。