2-methyl-nonane-3,5-diol | 54876-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-nonane-3,5-diol
• 英文别名: 2-Methyl-3,5-nonandiol；2-methylnonane-3,5-diol
• CAS: 54876-96-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FICMLRWLAYKYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-methyl-nonane-3,5-diol 、 乙烯基-锂 生成 1,3-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  三烷基乙烯基硼酸酯与醛的反应，用于合成1,3-链烷二醇，1-氯-3-庚醇和环丙烷衍生物

  摘要：

  用Li [R 3 BCH ＝ CH 2 ]处理R'CHO得到加合物，其被认为是R 2 BCHR-CH 2 -CH（OLi）R'（2）或其硼酸盐形式（3）。用碱性过氧化氢对加合物进行氧化可得到大约。非对映异构体1,3-链烷二醇的1：1混合物，收率高。另一方面，BrMg [R 3 BCH ＝ CH 2 ]与R'CHO的反应不能令人满意。用PCl 5和碱性H 2 O 2连续处理2（R = n-Bu，R'= H），得到HOCHBu-CH 2 -CH 2 Cl（6）。用NaOH水溶液处理Et 2 BCHEt-CH 2 -CHCl-Ph产生1-乙基-2-苯基环丙烷7。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80382-7
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylnonan-5-one 在 四氯化钛 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.17h， 以92%的产率得到2-methyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  用 BH3·py 对 β-羟基酮进行高度非对映选择性 TiCl4 介导的还原 - 合成 1,3-二醇的非常有效和通用的合成

  摘要：

  β-羟基酮可以通过在-78 °C 和 TiCl4 存在下与 BH3·吡啶在 CH2Cl2 中进行反应，以高产率和优异的非对映选择性还原为相应的 1,3-二醇。该方案是通用的且具有化学选择性：当取代基为伯、仲、叔烷基链或芳族部分时，可获得优异的结果。可以很好地容忍可还原的官能团如溴、硝基和氰基的存在。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4679::aid-ejoc4679>3.0.co;2-o

文献信息

• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYLVINYLBORATES AND ALDEHYDES AS APPLIED TO THE SYNTHESIS OF 1,3-DIOLS, γ-CHLOROALCOHOL, AND CYCLOPROPANE
  作者：Kiitiro Utimoto、Keiichiro Uchida、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1974.1493

  日期：1974.12.5

  Reaction of lithium trialkylvinylborates with aldehydes gives non-isolable boron compounds, 1,2-oxaborolane-bases borates (II) whose oxidative work-up furnishes 1,3-diols (III) smoothly. Successive treatment of a cyclic borate with phosphorus pentachloride and aqueous alkali provides a cyclopropane.

  三烷基乙烯基硼酸锂与醛的反应得到不可分离的硼化合物，即 1,2-氧硼烷碱硼酸盐 (II)，其氧化后处理可顺利提供 1,3-二醇 (III)。用五氯化磷和碱水溶液连续处理环状硼酸盐，得到环丙烷。
• A Highly Diastereoselective TiCl4-Mediated Reduction of β-Hydroxy Ketones with BH3·py — A Very Efficient and General Synthesis of syn-1,3-Diols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4679::aid-ejoc4679>3.0.co;2-o

  日期：2001.12

  β-Hydroxy ketones can be reduced to the corresponding 1,3-diols in high yields and with excellent diastereoselectivity by carrying out the reaction with BH3·pyridine in CH2Cl2 at −78 °C in the presence of TiCl4. This protocol is general and chemoselective: excellent results are obtained when the substituents are primary, secondary, tertiary alkyl chains or aromatic moieties. The presence of reducible

  β-羟基酮可以通过在-78 °C 和 TiCl4 存在下与 BH3·吡啶在 CH2Cl2 中进行反应，以高产率和优异的非对映选择性还原为相应的 1,3-二醇。该方案是通用的且具有化学选择性：当取代基为伯、仲、叔烷基链或芳族部分时，可获得优异的结果。可以很好地容忍可还原的官能团如溴、硝基和氰基的存在。
• The reaction of trialkylvinylborates with aldehydes as applied to syntheses of 1,3-alkanediols, 1-chloro-3-heptanol and a cyclopropane derivative
  作者：K. Utimoto、K. Uchida、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80382-7

  日期：1977.1

  R2BCHR-CH2-CH(OLi)R' (2) or its borate form (3). Oxidation of the adducts with alkaline hydrogen peroxide gives ca. 1:1 mixture of diastereomeric 1,3-alkanediols in good yields. On the other hand, the reaction of BrMg[R3BCHCH2] with R'CHO affords less satisfactory results. Successive treatment of 2 (R = n-Bu, R' = H) with PCl5 and alkaline H2O2 gives HOCHBu-CH2-CH2Cl (6). Treatment of Et2BCHEt-CH2-CHCl-Ph

  用Li [R 3 BCH ＝ CH 2 ]处理R'CHO得到加合物，其被认为是R 2 BCHR-CH 2 -CH（OLi）R'（2）或其硼酸盐形式（3）。用碱性过氧化氢对加合物进行氧化可得到大约。非对映异构体1,3-链烷二醇的1：1混合物，收率高。另一方面，BrMg [R 3 BCH ＝ CH 2 ]与R'CHO的反应不能令人满意。用PCl 5和碱性H 2 O 2连续处理2（R = n-Bu，R'= H），得到HOCHBu-CH 2 -CH 2 Cl（6）。用NaOH水溶液处理Et 2 BCHEt-CH 2 -CHCl-Ph产生1-乙基-2-苯基环丙烷7。