抗坏血酸葡糖苷 | 129499-78-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 抗坏血酸葡糖苷
• 中文别名: 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸；抗坏血酸葡萄糖苷；2-O-alpha-d-吡喃葡萄糖-l-抗坏血酸
• 英文名称: 2-O-α-D-glucopyranosyl L-ascorbate
• 英文别名: L-ascorbic acid 2-glucoside；2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid；ascorbic acid 2-glucoside；ascorbyl glucoside；ascorbic acid 2-O-α-glucoside；AA2G；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 129499-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₁₁
• 分子量: 338.268
• InChiKey: MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163℃
• 沸点：
  785.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  260nm(H2O)(lit.)
• LogP：
  -2 at 20℃
• 表面张力：
  71mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2936270090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ascorbyl Glucoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ascorbyl Glucoside
L-Ascorbic acid 2-O-alpha-glucoside
Ascorbic acid 2-O-glucoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ascorbyl Glucoside
别名
L-Ascorbic acid 2-O-alpha-glucoside
Ascorbic acid 2-O-glucoside
: C12H18O11
分子式
: 338.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 158 - 163 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

抗坏血酸葡糖苷简介

抗坏血酸葡糖苷又名VC葡萄糖苷，学名为O-a-D-吡喃型葡萄糖基-L-抗坏血酸（2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid，简称AA-2G），是一种维生素C的衍生物，其相对分子质量为338.27，熔点为158.5～159.5℃。由于维生素C具有稳定性差、容易被氧化等缺点，科学家们开发了抗坏血酸葡糖苷作为其替代产物。它能够代替维生素C作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂，并广泛应用于化妆品、食品及医药领域。

功效与作用 1. 提亮肤色，抑制黑色素形成

抗坏血酸葡糖苷转化为维生素C后进入肌肤细胞内，通过抑制酪氨酸酶的活性显著减少黑色素的生成。这不仅减少了黑色素中间产物多巴醌，同时将其转化为左旋多巴，进一步缓解已形成的黑色素沉淀。

2. 抵御紫外线损伤

抗坏血酸葡糖苷转化成维生素C后能有效减少肌肤因紫外线照射产生的自由基，显著降低皮肤受损程度，在防晒产品中起到保护作用。

应用

抗坏血酸葡糖苷是卫生署认可的美白添加剂之一，也是当前各大品牌最常用的美白成分。欧莱雅公司将其与其他组分协同作用于预防或治疗身体及面部皮肤老化现象。因其良好的美白效果、化学性质稳定且无刺激性，在国内外化妆品中被广泛应用。

美白原理

人体中的黑色素含量决定了肤色的深浅，酪氨酸是生成黑色素的主要原料，而酪氨酸酶作为限速酶会影响其转化为多巴及多巴醌的过程。抗坏血酸葡糖苷通过抑制酪氨酸酶活性来减少黑色素生成，证实这一过程如图所示。

制备方法

一种抗坏血酸葡糖苷的生产方法包括以下步骤：

1. 抗坏血酸葡糖苷反应液经过纳滤分离，去除残留的维生素C。
2. 然后通过连续流体分离装置去除葡萄糖。
3. VC葡萄糖苷溶液经阳树脂调节pH值后再进行纳滤膜浓缩，除去无机盐。
4. 最终通过减压蒸馏浓缩并结晶得到抗坏血酸葡糖苷。

生物活性

2-O-α-D-Glucopyranosyl-l-ascorbic acid (AA-2G) 是抗坏血酸的葡糖苷衍生物，在酶作用下水解为抗坏血酸后展现出维生素C的活性。其抗癌活性源于快速释放的抗坏血酸产生的活性氧物质（ROS）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血酸葡糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以35 g的产率得到2-O-α-D-glucosyl-L-ascorbic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  SKIN-EXTERIOR ANTI-AGEING COMPOSITION AND PRODUCTION METHOD THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP2939657B1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 抗坏血酸葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成L-抗坏血酸-2-葡糖苷AA-2G的方法

  摘要：

  本发明公开了一种化学合成L‑抗坏血酸‑2‑葡糖苷AA‑2G的方法，属于有机合成技术领域。本发明以L‑抗坏血酸为原料与2,2‑二甲氧基丙烷在酸催化下和丙酮溶剂中反应得到5,6‑O‑异丙叉基‑L‑抗坏血酸，随后糖基供体与催化量的稀酸溶液水解，加入含5,6‑O‑1异亚丙基‑L‑抗坏血酸的DMF，减压脱水缩合反应得到5,6‑O‑异丙叉基‑2‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑L‑抗坏血酸，随后加入酸脱丙叉保护，经后处理得到L‑抗坏血酸‑2‑葡糖苷AA‑2G，该化学合成方法操作流程简单，HPLC纯度高达99.5％以上，原料易得，无苛刻的反应条件和设备，易于大规模生产，避免了应用不易购买的酶催化剂。

  公开号：

  CN115651035A
• 作为试剂：
  描述：

  3,3',5,5'-四甲基联苯胺 在 α-glucosidase 、 双氧水 、 抗坏血酸葡糖苷 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine diimine
  参考文献：
  名称：

  具有增强荧光和双酶活性的铁掺杂聚合物点，用于多功能生物测定

  摘要：

  具有多种功能的纳米酶通过拓宽传感模式，赋予生化传感更灵敏、更高效的分析性能。与此同时，用于某些生物传感的多功能纳米酶的靶向设计仍然具有挑战性。在此，提出了一种将铁掺杂到聚合物点（PD）中以获得具有优异的氧化酶模拟和过氧化物酶模拟活性的纳米酶的建设性策略。与相同温和条件下制备的无铁PDs相比，Fe掺杂PDs（Fe-PDs）在500 nm处表现出极大增强的荧光。当使用 3,3',5,5'-四甲基联苯胺 (TMB) 作为显色底物时，由于内滤光效应 (IFE)，Fe-PD 的荧光可以被 oxTMB 进一步猝灭。受此启发，开发了一种简单但高效的比色和荧光双模式传感平台，用于监测还原物质抗坏血酸（AA）、α-葡萄糖苷酶（α-Glu）及其抑制剂（AGI）。我们相信，这种多功能酶模拟材料将激发对多模式传感策略的探索，具有很强的实用性，可作为生化传感的多功能工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c04514

文献信息

• Protease-Catalyzed Monoacylation of 2-O-.ALPHA.-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid in Pyridine.
  作者：Akihiro TAI、Shino OKAZAKI、Noriko TSUBOSAKA、Itaru YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1047

  日期：——

  2-O-α-D-Glucopyranosyl-6-O-octanoyl-L-ascorbic acid was enzymatically synthesized from 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid (AA-2G) and vinyl octanoate with a protease from Bacillus subtilis in pyridine. Furthermore, with various linear saturated fatty acid vinylesters as acyl donors, AA-2G was also converted to their corresponding 6-O-acyl AA-2G in the same manner. The reactivities of transacylation decreased with increasing length of the acyl groups. Thus, short chain acyl groups were transferred to AA-2G by this protease more efficiently than were long chain acyl groups. This enzymatic method is recommended for the synthesis of 6-Acyl-AA-2G with short or medium length chain acyl groups.

  2-O-α-D-葡萄糖吡喃糖基-6-O-辛酰-L-抗坏血酸是通过在吡啶中使用来自枯草芽孢杆菌的蛋白酶，将2-O-α-D-葡萄糖吡喃糖基-L-抗坏血酸（AA-2G）与乙烯基辛酸酯酶进行酶促合成的。此外，使用各种线性饱和脂肪酸乙烯酯作为酰基供体，AA-2G也以相同的方式转化为相应的6-O-酰基AA-2G。转酰基反应的活性随着酰基链的增加而降低。因此，该蛋白酶对AA-2G转移短链酰基的效率高于长链酰基。这种酶促方法推荐用于合成具有短链或中等长度链的6-酰基-AA-2G。
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。
• Synthesis and Characterization of a Series of Novel Monoacylated Ascorbic Acid Derivatives, 6-<i>O</i>-Acyl-2-<i>O</i>-α-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-<scp>l</scp>-ascorbic Acids, as Skin Antioxidants
  作者：Itaru Yamamoto、Akihiro Tai、Yoshihito Fujinami、Kenji Sasaki、Shino Okazaki

  DOI：10.1021/jm010379f

  日期：2002.1.1

  A series of novel monoacylated vitamin C derivatives were chemically synthesized with a stable ascorbate derivative, 2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid (AA-2G), and acid anhydrides in pyridine. Their solubility in organic phase, thermal stability, radical scavenging activity, and in vitro skin permeability was evaluated. These monoacylated derivatives were identified as 6-O-acyl-2-O-alpha-

  用吡啶中的稳定抗坏血酸酯衍生物，2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（AA-2G）和酸酐化学合成了一系列新型单酰化维生素C衍生物。评估了它们在有机相中的溶解度，热稳定性，自由基清除活性和体外皮肤渗透性。通过UV光谱，元素分析和核磁共振波谱将这些单酰化衍生物鉴定为6-O-酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（6-Acyl-AA-2G）。反应以高产率（30-60％）得到6-酰基-AA-2G。6-酰基-AA-2G在中性溶液中表现出令人满意的稳定性，与典型的稳定衍生物AA-2G相当，并且还表现出自由基清除活性。6-酰基-AA-2G的脂质溶解度随其酰基长度的增加而增加。增加的皮肤渗透性优于AA-2G和抗坏血酸（AsA）。易于被组织酯酶和/或α-葡萄糖苷酶进行酶水解的6-酰基-AA-2G会在皮肤组织中产生AA-2G和AsA。因此，这些发现表明，本文介绍的新型维生素C衍生物6-酰基-A
• COMPOUNDS FOR PREVENTING, REDUCING AND/OR ALLEVIATING ITCHY SKIN CONDITION(S)
  申请人：SCHMAUS Gerhard

  公开号：US20160008297A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention primarily relates to the use of one or more specific compounds and/or one or more respective salt(s) thereof for preventing, reducing or alleviating itchy skin condition(s), and/or as PAR-2 antagonist. Furthermore, the present invention relates to compositions (products or, respectively, formulations), in particular for topical administration, preferably cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular for preventing, reducing or alleviating one or more itchy skin conditions and/or for providing a PAR-2 antagonistic effect, comprising or consisting of an effect amount of such compound(s) and/or salt(s) and one or more cosmetically and/or pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明主要涉及使用一种或多种特定化合物和/或其一个或多个相应盐来预防、减少或缓解瘙痒皮肤状况，和/或作为PAR-2拮抗剂。此外，本发明涉及组合物（产品或相应的配方），特别是用于局部给药，优选为化妆品或药用组合物，特别是用于预防、减少或缓解一种或多种瘙痒皮肤状况和/或产生PAR-2拮抗作用的组合物，包括或由效果量的这种化合物和/或盐以及一个或多个化妆品和/或药用可接受载体组成。
• Process for producing powdered compositions containing highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid and powdered compositions containing the esters
  申请人：Fukami Harukazu

  公开号：US20060160891A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention provides a process for powdering highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid which are pasty and problematic in physical properties by a simple and easy means; highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid which are improved in stability by powdering; and compositions containing the powdered highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid. Specifically, a process for powdering a highly unsaturated fatty acid ester of ascorbic acid as represented by the general formula (I): RCO-A [wherein RCO— is acyl derived from a highly unsaturated fatty acid; and A is an ascorbic acid residue bonded through an —O— linkage resulting from an hydroxyl group of ascorbic acid], characterized by mixing a highly unsaturated fatty acid ester of ascorbic acid as represented by the general formula (I) with an aqueous solution of a water-soluble filler to form an emulsion and dehydrating and drying the emulsion by a spray drying method

  该发明提供了一种用简单易行的方法对抗坚固、物理性能有问题的抗坚固脂肪酸酯粉化的过程；通过粉化改善稳定性的抗坚固脂肪酸酯抗坚固酸；以及含有粉化的抗坚固脂肪酸酯抗坚固酸的组合物。具体来说，一种抗坚固脂肪酸酯抗坚固酸的粉化过程，其表示为通式(I)：RCO-A [其中RCO—是由抗坚固脂肪酸衍生的酰基；A是由抗坚固酸的羟基形成的—O—键连接的抗坚固酸残基]，其特征在于将抗坚固脂肪酸酯抗坚固酸按通式(I)表示的抗坚固脂肪酸酯抗坚固酸与水溶性填料的水溶液混合形成乳状液，并通过喷雾干燥方法脱水和干燥乳状液。