1,3-戊二醇,4,4,5,5,5-五氟- | 121591-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,3-戊二醇,4,4,5,5,5-五氟-
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoropentan-1,3-diol
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentafluoropentane-1,3-diol
• CAS: 121591-51-3
• 化学式: C₅H₇F₅O₂
• 分子量: 194.101
• InChiKey: GSTOYUHRSSWEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-戊二醇,4,4,5,5,5-五氟- 在 吡啶 、 cellulase (Trichoderma viride) enzyme 、 lipase P enzyme 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4,4,5,5,5-Pentafluoro-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of optically active building blocks carrying an α, α-dihalogeno-β, β, β-trifluoroethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83963-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,3-戊二醇,4,4,5,5,5-五氟-
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of optically active building blocks carrying an α, α-dihalogeno-β, β, β-trifluoroethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83963-9

文献信息

• Studies on a three-step preparation of β-fluoroalkyl acrylates from fluoroacetic esters
  作者：Monika Jagodzinska、Florent Huguenot、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.045

  日期：2007.2

  organofluorine compounds. Although the preparation of several β-fluoroalkyl-acrylates is known, a general and straightforward lab-scale methodology for the preparation of multigram amounts of these compounds from fluoroacetic esters is not available, and the related chemistry has not been investigated in detail. We now describe an optimized three-step protocol relying on: (1) Claisen-type condensation of fluoroacetic

  β-氟烷基丙烯酸酯是有机氟化合物合成的重要组成部分。尽管已知几种β-氟代烷基丙烯酸酯的制备方法，但尚无用于从氟代乙酸酯制备数克这些化合物的通用且直接的实验室规模方法，并且尚未对相关化学方法进行详细研究。现在，我们基于以下内容描述一种优化的三步协议：（1）使用LDA作为碱，将氟乙酸酯与乙酸乙酯进行Claisen型缩合；（2）以甲苯或苯为溶剂，用NaBH 4还原所得的γ-氟-β-酮酯。（3）P 2 O 5促进中间体γ-氟-β-羟基酯的脱水。该方法可提供仅包含氟原子（CF 3，CHF 2，C 2 F 5）的目标化合物的制备有用的产率，而无法以分析纯的形式获得γ-卤代二氟甲基（CClF 2，CBrF 2，CIF 2）丙烯酸酯从脱水步骤中形成。
• KITATSUMEH, TOMOYA;ITO, KEJDZO
  作者：KITATSUMEH, TOMOYA、ITO, KEJDZO

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME, TOMOYA;OHNOGI, TAKESHI;LIN, JENQ TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI, J. FLUOR. CHEM., 42,(1989) N, C. 17-19
  作者：KITAZUME, TOMOYA、OHNOGI, TAKESHI、LIN, JENQ TAIN、YAMAZAKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of optically active building blocks carrying an α, α-dihalogeno-β, β, β-trifluoroethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Takeshi Ohnogi、Jenq Tain Lin、Takashi Yamazaki、Keizo Ito

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83963-9

  日期：1989.1