1,4,5,7-四甲基-2(1H)-喹啉酮 | 108463-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,7-四甲基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: (2E)-4-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2-(羟甲基)丁-2-烯腈
• 英文名称: 1,4,5,7-Tetramethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1,4,5,7-Tetramethylquinolin-2(1H)-one；1,4,5,7-tetramethylquinolin-2-one
• CAS: 108463-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WDJKUAJEBUYWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7-四甲基-2(1H)-喹啉酮 在 silica gel sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid 1,5,7-trimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1255 - 1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,4,5,7-四甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko; Shimamori, Takako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1207 - 1210
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko、Shimamori, Takako

  DOI：——

  日期：——
• ITO KEIICHI; MARUYAMA JUNKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 3, 1255-1261
  作者：ITO KEIICHI、 MARUYAMA JUNKO

  DOI：——

  日期：——
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1255 - 1261
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——