1,4-二(5-溴噻吩-2-基)丁烷-1,4-二酮 | 144153-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二(5-溴噻吩-2-基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,4-butanedione
• 英文别名: 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)butane-1,4-dione；1,4-bis(5-bromo-2-thienyl)butane-1,4-dione；1,4-di(2-(5-bromothienyl))-1,4-butanedione；1,4-Butanedione, 1,4-bis(5-bromo-2-thienyl)-
• CAS: 144153-56-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂S₂
• 分子量: 408.134
• InChiKey: BSWHIXZUPOMRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(5-溴噻吩-2-基)丁烷-1,4-二酮 在 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of pyrrole to oligothiophene-based quinoids endcapped with dicyanomethylene: a new class of solution processable n-channel organic semiconductors for air-stable organic field-effect transistors

  摘要：

  我们报告了一系列新型含吡咯的醌类化合物的合成和表征。通过加入吡咯单元来改变醌核结构具有两大优势：首先，吡咯的 N-烷基取代基可以作为增溶基团，从而实现溶液可加工性；其次，N-烷基取代基的变化很容易实现，从而大大丰富了该系列材料的种类。此外，保留的类醌核结构以及抽电子的末端封端基团确保了足够低的 LUMO 能级（低于真空度约 4.30-4.39 eV），满足了空气稳定 n 沟道有机半导体的要求。3b 的 X 射线晶体学数据显示，除支链烷基取代基外，整个分子呈现出很少见的合成构象，因而具有很高的平面度。基于这种含吡咯的类醌的溶液加工 OFET 在环境条件下显示出典型的 n 沟道 FET 特性，最大电子迁移率高达 0.014 cm2 V-1 s-1，离子/离子关值约为 104，这表明该系列材料有望成为可溶液加工的 n 沟道半导体候选材料，而采用吡咯分子构建类醌核心结构则为新型 n 沟道有机半导体的开发提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2jm16700j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 丁二酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1,4-二(5-溴噻吩-2-基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  丁二氯与噻吩在Friedel-Crafts反应中的行为特点*

  摘要：

  在AlCl 3，TiCl 4和SnCl 4的存在下，研究了噻吩，2-甲基和2-溴噻吩与琥珀酰二氯的反应。酰化条件，路易斯酸的相对数量和性质对1,4-二（2-噻吩基）-1,4-二酮和4-氧代-4-（2-噻吩基）的比率和收率的影响已证明形成了丁酸。在反应条件下，证明了4,4-二（2-噻吩基）丁-3-烯酸（在许多情况下是主要产物）的形成以及4,4-二（2-噻吩基）-丁内酯的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0653-z

文献信息

• Modular synthesis of polymers containing 2,5-di(thiophenyl)-<i>N</i>-arylpyrrole
  作者：Tran N. B. Truong、Suchol Savagatrup、Intak Jeon、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/pola.28990

  日期：2018.6.1

  to synthesize functionalized 2,5‐di(thiophen‐2‐yl)‐1‐H‐arylpyrroles from readily available starting materials. These units are compatible with various polymerization conditions and are versatile building blocks for conjugated polymers. The polymers show high thermal stability and solubility in a number of solvents. Characterization of the polymers reveals a correlation between molecular packing, controllable

  已开发了一种模块化且简便的方法，可以从容易获得的起始原料中合成功能化的2,5-二（噻吩-2-基）-1- H-芳基吡咯。这些单元与各种聚合条件兼容，是共轭聚合物的通用构建基块。聚合物显示出高热稳定性和在多种溶剂中的溶解度。聚合物的表征揭示了可通过聚合物设计控制的分子堆积与电荷载流子迁移率之间的相关性。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1133年至1139年
• Peculiarities of the behavior of succinyl dichloride in Friedel-Crafts reaction with thiophenes*
  作者：V. I. Smirnov、A. V. Afanas’ev、L. I. Belen’kii

  DOI：10.1007/s10593-011-0653-z

  日期：2011.1

  The reactions of thiophene, 2-methyl-, and 2-bromothiophene with succinyl dichloride in the presence of AlCl3, TiCl4, and SnCl4 have been studied. The effect of the acylation conditions, the relative amounts and nature of the Lewis acid on the ratio and yields of the 1,4-di(2-thienyl)-1,4-diones and 4-oxo-4-(2-thienyl)butyric acids formed have been demonstrated. Under the reaction conditions, the formation

  在AlCl 3，TiCl 4和SnCl 4的存在下，研究了噻吩，2-甲基和2-溴噻吩与琥珀酰二氯的反应。酰化条件，路易斯酸的相对数量和性质对1,4-二（2-噻吩基）-1,4-二酮和4-氧代-4-（2-噻吩基）的比率和收率的影响已证明形成了丁酸。在反应条件下，证明了4,4-二（2-噻吩基）丁-3-烯酸（在许多情况下是主要产物）的形成以及4,4-二（2-噻吩基）-丁内酯的形成。
• A New Design Strategy for the Synthesis of Unsubstituted Polythiophene with Defined High Molecular Weight
  作者：Jian Chen、Jie Shu、Simone Schobloch、Anja Kroeger、Robert Graf、Rafael Muñoz-Espí、Katharina Landfester、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/ma301074p

  日期：2012.6.26

  Unsubstituted polythiophene (PT) with defined and known high molecular mass (up to ca. 36 000 g mol–1 (Mw)) and low structural defects (ca. 3.6 mol %) as highly attractive semiconducting material is presented. The new synthetic strategy for this polymer is based on the combination of Stille-type polycondensation reactions, ultrasound-assisted dispersion technique, and microwave-assisted ring-closure

  未取代的聚噻吩（PT），具有确定的和已知的高分子质量（最大约36000 g mol –1（M w））和低结构缺陷（约3.6 mol％）作为高吸引力的半导体材料被介绍。这种聚合物的新合成策略是基于Stille型缩聚反应，超声辅助分散技术和微波辅助闭环反应的结合。斯蒂勒型缩聚反应的使用产生了二酮缩醛预聚物，其具有良好的溶解性，并且对于最终的不溶性PT具有预先和可控的聚合度（DP）。超声处理可保留较大的界面面积，而微波可为最后的异相闭环反应提供快速有效的加热。通过固态NMR，TEM，UV-vis吸收和荧光发射光谱，XRD，TGA对最终产物进行表征
• Comparison of Thiophene-Pyrrole Oligomers with Oligothiophenes: A Joint Experimental and Theoretical Investigation of Their Structural and Spectroscopic Properties
  作者：María Moreno Oliva、Ted M. Pappenfus、Jacob H. Melby、Kathryn M. Schwaderer、Jared C. Johnson、Kari A. McGee、Demetrio A. da Silva Filho、Jean-Luc Bredas、Juan Casado、Juan T. López Navarrete

  DOI：10.1002/chem.201000143

  日期：——

  series of mixed thiophene–pyrrole oligomers to investigate the electronic benefits arising from the combination of these two heterocycles. The oligomers are functionalized with several hexyl and aryl groups to improve both processability and chemical robustness. An analysis of their spectroscopic (absorption and emission), photophysical, electrochemical, solid state, and vibrational properties is performed

  我们准备了一系列新的噻吩-吡咯混合低聚物，以研究这两个杂环的组合产生的电子益处。该低聚物被几个己基和芳基官能化以改善可加工性和化学稳定性。结合量子化学计算，对它们的光谱（吸收和发射），光物理，电化学，固态和振动特性进行了分析。该分析提供了有关将这些材料用作有机半导体的相关信息。吡咯的高芳香性与噻吩的中等芳香性之间的平衡使我们能够解决共轭体系中这些杂环偶联的影响。数据是根据芳香性来解释的，
• Gamma-diketones for treatment and prevention of aging skin and wrinkles
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10434052B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present disclosure relates to compounds having the following structure: or a dermatologically acceptable salt thereof, and cosmetic or dermopharmaceutical compositions comprising the same, and methods for using the compounds or compositions for treating, protecting, and/or improving the condition and/or aesthetic appearance of skin, for example, treating, preventing, ameliorating, reducing and/or eliminating fine lines and/or wrinkles of skin, or improving the appearance of fine lines and/or or wrinkles of skin comprising application of the compounds or compositions disclosed.

  本公开涉及具有以下结构的化合物： 或其皮肤学上可接受的盐，以及包含这些化合物的化妆品或皮肤药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗、保护和/或改善皮肤状况和/或美学外观的方法，例如，治疗、预防、改善、减少和/或消除皮肤细纹和/或皱纹，或改善皮肤细纹和/或或皱纹的外观，包括应用所公开的化合物或组合物。