1,4-二噁螺[4.6]-6-十一烯 | 1728-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二噁螺[4.6]-6-十一烯
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4,6]undec-6-ene
• 英文别名: cycloheptanone ethylene ketal；1,4-dioxa-spiro[4.6]undec-6-ene；1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-6-en；2-cycloheptenone ethylene ketal；2-Cyclohepten-1-on-aethylenketal；2-Cycloheptenon-aethylenketal；1,4-Dioxaspiro[4.6]undec-6-ene
• CAS: 1728-24-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD00667727
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CQAUTOXIUPPFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.6]-6-十一烯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure of physoperuvine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a002
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 生成 1,4-二噁螺[4.6]-6-十一烯
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolo pyridine-3-carboxamides; a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：##STR2##其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4，这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面是有用的。

  公开号：

  US05750702A1

文献信息

• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。