1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 | 90612-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇
• 英文名称: 1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• CAS: 90612-16-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PXRUONJKAMOMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到(+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  分子内乙酰环内酯化合成Calicheamicin脱氧糖苷模型

  摘要：

  烯二炔醛16与LiN（SiMe 3）2的反应导致分子内乙炔化物环化为包含加里车霉素的脱氧糖苷酮模型的差向异构甲醇17。NOE研究允许对这些差向异构体进行立体化学分配，这反过来提示，针对加利车霉素的C-8立体化学（加里车霉素编号）可能需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80458-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 生成 1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of the Troponoid System Based on Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a008

文献信息

• Short-step synthesis and structure-activity relationship of cortistatin A analogs
  作者：Naoyuki Kotoku、Aoi Ito、Shunichi Shibuya、Kanako Mizuno、Aki Takeshima、Masaki Nogata、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.042

  日期：2017.3

  An improved method for synthesizing structurally simplified analogs of cortistatin A (1), a novel anti-angiogenic steroidal alkaloid from a marine sponge, was developed. In contrast to previous methods, step- and redox-economical synthesis was achieved using a known α-bromoketone as the starting material. The structure-activity relationship study revealed that the isoquinoline portion was strictly recognized

  开发了一种改进的方法，用于从海洋海绵中合成皮质抑素A（1）（一种新型的抗血管生成类固醇生物碱）的结构简化类似物。与以前的方法相比，使用已知的α-溴代酮作为起始原料，可以实现分步和氧化还原经济的合成。结构-活性关系研究表明，异喹啉部分被目标分子严格识别。出人意料的是，在A环结构上引入乙酰胺部分极大地增强了对内皮细胞的选择性抗增殖活性。这种新方法可以轻松地用于克级合成，并使我们能够制备各种类似物，这些类似物侧重于侧链和A环结构的参与。
• [EN] INHIBITORS OF TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021016102A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same. Further disclosed herein are methods of treating cancer using these tyrosine kinase inhibitor compounds.

  本公开提供了化合物及其组合物，这些化合物可用作酪氨酸激酶的抑制剂，并且具有适用于相同用途的理想特性。本文还公开了使用这些酪氨酸激酶抑制剂化合物治疗癌症的方法。
• A simple, efficient method for regioselective synthesis of 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones, new potential CNS agents
  作者：Beatriz Pita、Christian F Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01780-9

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and convenient strategy for the regioselective synthesis of new conformationally restricted butyrophenones of the quinoline series. The 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones 9 were obtained from protected alcohol 5 via the tosylate, and also in a one-pot reaction via bromo derivative 6, with moderate-to-good overall yields in both cases.

  我们已经开发了一种高效，便捷的策略，用于喹啉系列新构象受限的丁苯酮的区域选择性合成。7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮9通过甲苯磺酸酯从受保护的醇5中获得，并且也通过溴衍生物6在单锅反应中获得，总体中等至良好两种情况下的产量。
• Preorganized Ligand Arrays Based on Spirotetrahydrofuranyl Motifs. Synthesis of the Stereoisomeric 1,8,14-Trioxatrispiro[4.1.4.1.4.1]octadecanes and the Contrasting Conformational Features and Ionic Binding Capacities of These Belted Ionophores
  作者：Leo A. Paquette、Jinsung Tae、Eugene R. Hickey、William E. Trego、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo001430a

  日期：2000.12.1

  and Na(+) ions, as well as to CH(3)NH(3)(+). Whereas the 3eq conformation is populated in the solid state and in solution, complex formation occurs readily. (13)C NMR studies have defined slow exchange limits as the 2:1 sandwich complex with lithium ion is initially formed and transformed progressively into a 1:1 species upon the addition of more LiClO(4). Only the 2:1 complex with sodium ion is formed

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。
• Synthesis, Binding Affinity, and Molecular Docking Analysis of New Benzofuranone Derivatives as Potential Antipsychotics
  作者：Reyes Aranda、Karen Villalba、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、José Brea、Filipe Areias、Eduardo Domínguez、Jana Selent、Laura López、Ferran Sanz、Manuel Pastor、María I. Loza

  DOI：10.1021/jm800602w

  日期：2008.10.9

  establish one or two H-bonds with these key residues appears to explain their difference in affinity. In addition, we describe compound 2 (QF1004B) as a tool to elucidate the role of 5-HT2C receptors in mediating antipsychotic effects and metabolic adverse events. The compound 16a (QF1018B) showed moderate to high affinities for D2 and 5-HT2A receptors, and a 5-HT2A/D2 ratio was predictive of an atypical antipsychotic

  精神分裂症的复杂病因促使研究人员开发氯氮平相关的多靶点策略来对抗其症状。在这里，我们描述了一系列新的6-氨基甲基苯并呋喃酮，旨在寻找对5-HT2和多巴胺受体具有平衡亲和力的新化学结构。通过对5-HT2A和D2受体的生物学和计算研究，我们确定了受体丝氨酸残基S3.36和S5.46是解释这些新化合物对这组受体的亲和力和选择性差异的分子关键。具体而言，这些化合物与这些关键残基建立一个或两个H键的能力似乎解释了它们亲和力的差异。此外，我们将化合物2（QF1004B）描述为阐明5-HT2C受体在介导抗精神病作用和代谢不良事件中的作用的工具。化合物16a（QF1018B）对D2和5-HT2A受体表现出中等至高亲和力，而5-HT2A / D2比可预测为非典型抗精神病药物。