1-benzyloxymethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzene | 266352-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzene
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohexa-1,4-diene
• CAS: 266352-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VVTZAQKQNVUYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzene 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-(p-toluenesulfonyl)oxymethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Butyrophenone analogues in the carbazole series as potential atypical antipsychotics: synthesis and determination of affinities at D2, 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C receptors

  摘要：

  We describe practical and efficient routes for synthesis of 2-aminomethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones using the Fischer indole synthesis or palladium-catalysed cyclization methodologies, as well as their affinities for D-2, 5-HT2A and 5-HT2C receptors, and their activity at the 5-HT2B receptor. The most active compounds, 4b (QF 2003B) and 4c (QF 2004B), with a pK(i) (5-HT2A/D-2) ratio of 1.28 show a potential antipsychotic profile according to Meltzer's classification. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00109-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyloxymethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES, LEURS MÉTHODES D'UTILISATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2016191412A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure provides compositions including a compound (e.g., compounds A-D), pharmaceutical compositions including the compound, methods of treatment of a condition (e.g., an infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开提供包括化合物（例如，化合物A-D）的组合物、包括该化合物的药物组合物、治疗疾病或疾病的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。
• US9737509B1
  申请人：——

  公开号：US9737509B1

  公开（公告）日：2017-08-22
• Preorganized Ligand Arrays Based on Spirotetrahydrofuranyl Motifs. Synthesis of the Stereoisomeric 1,8,14-Trioxatrispiro[4.1.4.1.4.1]octadecanes and the Contrasting Conformational Features and Ionic Binding Capacities of These Belted Ionophores
  作者：Leo A. Paquette、Jinsung Tae、Eugene R. Hickey、William E. Trego、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo001430a

  日期：2000.12.1

  and Na(+) ions, as well as to CH(3)NH(3)(+). Whereas the 3eq conformation is populated in the solid state and in solution, complex formation occurs readily. (13)C NMR studies have defined slow exchange limits as the 2:1 sandwich complex with lithium ion is initially formed and transformed progressively into a 1:1 species upon the addition of more LiClO(4). Only the 2:1 complex with sodium ion is formed

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。
• Butyrophenone analogues in the carbazole series as potential atypical antipsychotics: synthesis and determination of affinities at D2, 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C receptors
  作者：C Masaguer

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00109-4

  日期：2000.1

  We describe practical and efficient routes for synthesis of 2-aminomethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones using the Fischer indole synthesis or palladium-catalysed cyclization methodologies, as well as their affinities for D-2, 5-HT2A and 5-HT2C receptors, and their activity at the 5-HT2B receptor. The most active compounds, 4b (QF 2003B) and 4c (QF 2004B), with a pK(i) (5-HT2A/D-2) ratio of 1.28 show a potential antipsychotic profile according to Meltzer's classification. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.