(2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 851581-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 851581-61-8
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FO
• 分子量: 295.14
• InChiKey: JXJPSCKSDZPJKP-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 [4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(4-fluoro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 以56%的产率得到(2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。
• Pyridine compounds as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Oi Satoru

  公开号：US20070037807A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A compound represented by the formula wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R 3 is an optionally substituted aromatic group; R 4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式为其中R1和R2是相同或不同的可选择取代的烃基或可选择取代的羟基；R3是可选择取代的芳香基；R4是可选择取代的氨基；L是二价链烃基；Q是键或二价链烃基；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的氨基或可选择取代的环状基；但当X是乙氧羰基时，Q是二价链烃基。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作预防或治疗糖尿病等药物，具有优异的疗效、持续时间、特异性、低毒性等特点。
• PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1678138A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显