1,4-二氧杂螺[4.8]十三烷 | 1010-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.8]十三烷
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.8]tridecane
• 英文别名: Cyclononanon-glycolketal
• CAS: 1010-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OZQNFTBFMOBWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.8]十三烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三吡咯天然产物的全合成，分子编辑和评估：以“丁基环庚基prodigiosin”为例。

  摘要：

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA

  DOI：

  10.1002/chem.200601639
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bicyclo[6.1.0]non-1-yloxy)-ethanol 在 4,4'-联苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.8]十三烷
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions via photoinduced single electron transfer promoted opening of cyclopropyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a044

文献信息

• GASSMAN, P. G.;BURNS, S. J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5576-5578
  作者：GASSMAN, P. G.、BURNS, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis, Molecular Editing and Evaluation of a Tripyrrolic Natural Product: The Case of “Butylcycloheptylprodigiosin”
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Hartwig Peters、Günter Seidel、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601639

  日期：2007.2.23

  Diversification in the latter step leads to a set of analogues that differ from the natural product in the terminal (hetero)arene ring. This structural modification results in complete loss of the very pronounced ability of the parent compound 6 to induce oxidative cleavage in double stranded DNA in the presence of Cu(II). Several cyclononane-, cyclononene- and cyclononadiene derivatives prepared en

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA
• Ring expansions via photoinduced single electron transfer promoted opening of cyclopropyl ethers
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns

  DOI：10.1021/jo00258a044

  日期：1988.11