N,N'-亚丁基脲 | 19055-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 中文名称: N,N'-亚丁基脲
• 英文名称: 1,3-diazepan-2-one
• 英文别名: hexahydro-2H-1,3-diazepin-2-one；perhydro-1,3-diazepin-2-one；N,N-Tetramethylenharnstoff；[1,3]-diazepan-2-one；tetramethylene urea；Tetramethyleneurea；1,3-Diazepin-2-one, hexahydro-
• CAS: 19055-93-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01731402
• 分子量: 114.147
• InChiKey: RLFFWWKJSJOYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-亚丁基脲 在 tetraphosphorus decasulfide 、 xylene 作用下， 生成 1,3-二氮杂烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Meier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 67,76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-aminobutyl-N-dithiocarbamic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N,N'-亚丁基脲
  参考文献：
  名称：

  环脲和硫脲衍生物可诱导鼠类红细胞白血病分化。

  摘要：

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，

  DOI：

  10.1021/jm00141a015

文献信息

• Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size
  作者：Paul S. Liu、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Richard W. Fuller、John J. McCormack

  DOI：10.1021/jm00138a003

  日期：1981.6

  by the mercury-catalyzed condensation procedure. CDA activity varies significantly with the ring size of the urea aglycon the reaches its maximum level for the seven-membered analogues 16 and 17. The unexpected high potency of nucleoside 17 (Ki = 2.5 X 10(-8) M, human liver enzyme) is reported. This compound represents the most potent inhibitor of human liver CDA yet discovered.

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。
• Is There Stereoelectronic Control in Hydrolysis of Cyclic Guanidinium Ions?
  作者：Charles L. Perrin、David B. Young

  DOI：10.1021/ja003672y

  日期：2001.5.1

  To assess stereoelectronic effects in the cleavage of tetrahedral intermediates, a series of five-, six-, and seven-membered cyclic guanidinium salts was synthesized. If stereoelectronic control by antiperiplanar lone pairs is operative, these are expected to hydrolyze with endocyclic C-N cleavage to acyclic ureas. However, hydrolysis in basic media produces mixtures of cyclic and acyclic products

  为了评估四面体中间体裂解中的立体电子效应，合成了一系列五元、六元和七元环状胍盐。如果反周面孤对的立体电子控制有效，则预计这些会水解为内环 CN 裂解为无环脲。然而，如 1H NMR 分析所确定，在碱性介质中水解会产生环状和非环状产物的混合物。结果表明，在六元环反周面孤对提供了四面体中间体分解的微弱加速，但在五元环和七元环中没有这种加速的证据，而可以由单对提供这种加速对。
• Process for producing cyclic ureas
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04918186A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A process for producing a cyclic urea is provided. The process comprises reacting a diamine expressed by the formula (II) R-HN-R'-NH-R (II) wherein R represents hydrogen atom or a lower alkyl group and R' represent dimethylene group, a lower alkyl group-substituted dimethylene group, trimethylene group, a lower alkyl group-substituted trimethylene group, tetramethylene group, a lower alkyl group-substituted tetramethylene group, but a case where R represents hydrogen atom and R' represent dimethylene group, a case where R represents hydrogen atom and R' represents a lower alkyl group-substituted dimethylene group and a case where R represent methyl group and R' represents dimethylene group are excluded, with phosgene in the presence of a dehydrochlorinating agent. In the process, the diamine is first converted to its hydrochloride, followed by reacting the hydrochloride with phosgene in water solvent while maintaining a pH of the reaction liquid in the range of 5.0 to 8.0 by said dehydrochlorinating agent to obtain a cyclic urea expressed by the formula (I) ##STR1## wherein R and R' are each as defined above.

  提供了一种生产环脲的方法。该方法包括在存在脱氯化剂的情况下，使式（II）R-HN-R'-NH-R（II）表示的二胺与光气发生反应，其中R代表氢原子或较低的烷基基团，R'代表二甲基基团、较低的烷基基团取代的二甲基基团、三亚甲基基团、较低的烷基基团取代的三亚甲基基团、四亚甲基基团、较低的烷基基团取代的四亚甲基基团，但排除了R代表氢原子且R'代表二甲基基团、R代表氢原子且R'代表较低的烷基基团取代的二甲基基团以及R代表甲基基团且R'代表二甲基基团的情况。在该过程中，首先将二胺转化为其盐酸盐，然后将盐酸盐与光气在水溶剂中反应，同时通过所述的脱氯化剂将反应液的pH维持在5.0至8.0范围内，以获得式（I）所表示的环脲，其中R和R'如上所定义。
• CO₂-Fixation on Aliphatic α,ω-Diamines to Form Cyclic Ureas, Catalyzed by Ceria Nanoparticles that were Obtained by Templating with Alginate
  作者：Ana Primo、Eric Aguado、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/cctc.201200329

  日期：2013.4

  been obtained by the calcination of alginate aerogel beads that were precipitated from aqueous solutions of (NH4)2Ce(NO3)6. These nanoparticles were considerably more active as a catalyst for CO2‐insertion into aliphatic α,ω‐diamines than the analogous commercial CeO2 with larger particle size (40 nm). CeO2 that was obtained by templating with the natural alginate biopolymer afforded the cyclic urea

  通过煅烧从（NH 4）2 Ce（NO 3）6水溶液中沉淀出来的藻酸盐气凝胶珠，获得了二氧化铈纳米颗粒（平均粒径：8 nm）。这些纳米颗粒作为催化剂将CO 2插入脂肪族α，ω-二胺中的活性比具有较大粒径（40 nm）的类似商用CeO 2更为活跃。通过用天然藻酸盐生物聚合物模板化而获得的CeO 2在160℃下在EtOH溶剂中以37％的产率提供了乙二胺的环状脲。对于以CO 2为原料的方法，该收率是显着的。其他α，ω-二胺，例如二亚乙基三胺N，N'-二甲基乙二胺，N-（2-氨基乙基）乙酰胺和1,4-二氨基丁烷也形成了它们相应的环状脲，收率为4-36％。催化剂在重新使用时失去活性，从而导致严重的失活，该失活仅通过用酸性水溶液洗涤而部分恢复。
• Seven-membered ring compounds as inhibitors of cytidine deaminase
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04275057A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Seven-membered heterocyclic nucleosides used to inhibit the deamination enzyme responsible for the inactivation of arabinosylcytosine (ara--C). Preferred nucleosides containing a seven-member aglycone are as follows: ##STR1## Preferred aglycones are as follows: ##STR2## Active components utilized against pyrimidine deaminases from mammalian tissues (mouse kidney and human liver) showed optimum advantage when compared with tetrahydrouridine (THU).

  用于抑制负责去氨基化阿拉伯核苷胞嘧啶（ara-C）失活的酶的七元杂环核苷。首选含有七元缺糖基的核苷如下：首选的缺糖基如下：从哺乳动物组织（小鼠肾脏和人类肝脏）中利用的活性组分对嘧啶去氨基酶显示出与四氢尿嘧啶（THU）相比具有最佳优势。