1,4-二氮杂双环[3.2.2]-3-壬酮 | 53619-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氮杂双环[3.2.2]-3-壬酮
• 中文别名: 1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-酮
• 英文名称: 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-1,4-diazabicyclo<3.2.2>nonan；1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 53619-11-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01815127
• 分子量: 140.185
• InChiKey: VCIKVHACZDLJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氮杂双环[3.2.2]-3-壬酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-biphenyl-4-yl-1,4-diazabicyclo[3. 2. 2]nonane fumaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Novel diazabicyclic biaryl derivatives

  摘要：

  该发明涉及新型的二氮杂双环联苯衍生物，发现它们在尼古丁乙酰胆碱受体上是胆碱能配体，并且调节单胺受体和转运体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或紊乱、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病或紊乱、炎症相关的疾病或紊乱、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状可能有用。

  公开号：

  US20040127491A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-二氮杂双环[3.2.2]-3-壬酮
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Synthesis and evaluation of conformationally restricted N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines at .sigma. receptors. 2. Piperazines, bicyclic amines, bridged bicyclic amines, and miscellaneous compounds
  作者：Brian R. de Costa、Xiaoshu He、Joannes T. M. Linders、Celia Dominguez、Zi Qiang Gu、Wanda Williams、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00068a007

  日期：1993.8

  4-dichlorophenyl)ethyl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (16)] show very weak sigma interaction. Comparison of the binding data of different N-substituted homologues of 1 with those of the 1-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-alkylpiperazines suggests that the two nitrogen atoms of 1 are working in opposition to one another in terms of their sensitivity to steric bulk. The high binding affinity of the 1,4-diazabicyclo[4

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4
• Substituted bridged diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05091383A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、药用可接受的阳离子或烷基；A为CH、CF、CCl或N；Y为烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A为碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个可选取代的五至七元环；R.sup.2为桥联二氮杂环烷基基团。
• Anti-bacterial substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861779A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、药用可接受的阳离子或烷基；A是CH、CF、CCl或N；Y是烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A是碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个五至七元环，该环可选择性地被取代；而R.sup.2是一个桥联的二氮杂环烷基基团。
• Substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04775668A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically aceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、药用可接受阳离子或烷基；A是CH、CF、CCl或N；Y是烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A是碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个五至七元环，该环可选择性地被取代；而R.sup.2是一个桥联的二氮杂双环烷基基团。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHASE DE GLUCOSYLCÉRAMIDE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2014043068A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment of metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, cystic disease and for the treatment of cancer.

  该发明涉及抑制葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，单独或与酶替代疗法、囊性疾病以及癌症的联合治疗。