7-甲基-1,4-二氮杂烷-1-羧酸叔丁酯 | 935843-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 中文名称: 7-甲基-1,4-二氮杂烷-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 六氢-7-甲基-1H-1,4-二氮杂-1-羧酸1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-7-methyl-1,4-diazacycloheptane
• 英文别名: Tert-butyl 7-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate；tert-butyl 7-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 935843-93-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD18791228
• 分子量: 214.308
• InChiKey: DUYDMHWWVXLFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288℃
• 密度：
  0.980
• 闪点：
  128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氮杂烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-5-methyl[1,4]diazepan-1-yl)(5-methyl-2-[1,2,3]triazol-2-ylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  suvorexant 合成中潜在杂质最小化的鉴定、合成和策略

  摘要：

  摘要 在 suvorexant 的合成过程中鉴定出 8 种与工艺相关的杂质，其中 6 种是首次描述。为了给原料药的工艺优化和质量控制提供参考，合成了8种化合物。根据可能的形成途径，建立了相应反应中的改进合成和杂质控制策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1930055
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydro-1H-1,4-diazepin-5(2H)-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 7-甲基-1,4-二氮杂烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-diazepin-5-ones under microwave irradiation and their reduction products

  摘要：

  A new efficient access to 1,4-diazepane derivatives is described via a microwave assisted synthesis of 7-substituted-1,4-diazepin-5-ones, which proceeds rapidly in good yields. Catalytic reduction gave 1,4-diazepan-5-ones and 1,4-diazepanes whereas a ring opening was observed by hydride reduction when a phenyl group occupies the N-benzylic position. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.021

文献信息

• Identification, synthesis and strategy for minimization of potential impurities in the synthesis of suvorexant
  作者：Xunlei Lv、Jing Pan、Weiyuan Liu、Xue Meng、Liang Chen、Ting Zhou、Kuaile Lin、Deyong Ye、Weicheng Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2021.1930055

  日期：2021.7.18

  Abstract Eight process-related impurities in the synthesis of suvorexant were identified, while six of them were described for the first time. In order to get the references for the process optimization and quality control of API, the eight compounds were synthesized. According to the possible formation pathways, a modified synthesis and the strategy for impurity control in the corresponding reactions

  摘要 在 suvorexant 的合成过程中鉴定出 8 种与工艺相关的杂质，其中 6 种是首次描述。为了给原料药的工艺优化和质量控制提供参考，合成了8种化合物。根据可能的形成途径，建立了相应反应中的改进合成和杂质控制策略。
• Synthesis of 1,4-diazepin-5-ones under microwave irradiation and their reduction products
  作者：Nicolas Wlodarczyk、Pauline Gilleron、Régis Millet、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.021

  日期：2007.4

  A new efficient access to 1,4-diazepane derivatives is described via a microwave assisted synthesis of 7-substituted-1,4-diazepin-5-ones, which proceeds rapidly in good yields. Catalytic reduction gave 1,4-diazepan-5-ones and 1,4-diazepanes whereas a ring opening was observed by hydride reduction when a phenyl group occupies the N-benzylic position. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.