1,4-二溴-2-(溴甲基)苯 | 136105-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-(溴甲基)苯
• 中文别名: 2,5-二溴苄基溴
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 2,5-dibromobenzyl bromide；2-(bromomethyl)-1,4-dibromobenzene
• CAS: 136105-40-3
• 化学式: C₇H₅Br₃
• 分子量: 328.829
• InChiKey: FEQXBEBZQRNEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-(溴甲基)苯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-二溴-2-(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Facile synthesis of 2-(substitutedbenzylsulfanyl)-benzothiazoles and their antimicrobial activity screening
  作者：Vinod Kumar Ramanatham、V. S. R. Seshu Kumar Kotha、Raja Gopal Kotarkonda

  DOI：10.1002/jhet.5570420124

  日期：2005.1

  2-(substitutedbenzylsulfanyl)benzothiazoles by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole and benzyl bromides in acetone/K2CO3 has been reported and the compounds have been screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了通过2-巯基苯并噻唑和苄基溴化物在丙酮/ K 2 CO 3中的反应制备2-（取代的苄基硫烷基）苯并噻唑的简单方便的方法，并且已经筛选了化合物的潜在抗微生物活性。
• Facile synthesis and antimicrobial properties of 2-(substituted-benzylsulfanyl)-1<i>h</i>-benzimidazoles
  作者：Ramanatham Vinod Kumar、Kotarkonda Raja Gopal、Kotha V. S. R. Seshu Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570420722

  日期：2005.11

  2-benzylthiobenzirnidazoles by the reaction of 2-mercaptobenzimidazole and benzyl bromides in acetone/potassium carbonate condition has been reported and the compounds were screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了在丙酮/碳酸钾条件下通过2-巯基苯并咪唑和苄基溴的反应制备2-苄基硫代苯并咪唑的简单方便的方法，并筛选了化合物的潜在抗菌活性。
• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016089800A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to compounds of the formulas (IA) and (IB) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and R1 - R6, are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式（IA）和（IB）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A和R1-R6如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。