1,4-二溴-2-丁炔 | 2219-66-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-丁炔
• 英文名称: 1,4-dibromobut-2-yne
• 英文别名: 1,4-dibromo-2-butyne
• CAS: 2219-66-1
• 化学式: C₄H₄Br₂
• mdl: MFCD00039197
• 分子量: 211.884
• InChiKey: SAJMJXZROMTSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.23°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁炔 在 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1,2,3-丁三烯
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二炔。制备和反应性

  摘要：

  从聚合的丁三烯5中以2％的产率分离出1,5-环辛二炔1。通过组合的GLC./MS在反应混合物中检测到其他5的低聚物。分析，但尚未确定。狄尔斯-阿德耳加合物1与1,3-丁二烯的两个当量和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的已经制备。在强碱1存在下，异构化为环辛酸酯。5通过1的光解进行了重整。尝试制备1的过渡金属配合物失败。环应变和环过环相互作用对1反应性的影响讨论。预测5到1的二聚化会强烈放热。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580121
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,4-二溴-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  糖和芳族化合物的杂化物：Pd催化的色度和异色度的模块化方法

  摘要：

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.004

文献信息

• Fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core: [2 + 2 + 2] cycloadditions on macrocyclic systems
  作者：Sandra Brun、Lídia Garcia、Iván González、Anna Torrent、Anna Dachs、Anna Pla-Quintana、Teodor Parella、Anna Roglans

  DOI：10.1039/b806524a

  日期：——

  A series of fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core (2a–h) is satisfactorily prepared by intramolecular [2 + 2 + 2] cycloadditions of triynic and enediynic macrocycles (1a–h) under RhCl(PPh3)3 catalysis; the enantioselective cycloaddition of macrocycles1b and 1e gives chiral tetracycles with moderate enantiomeric excess.

  通过RhCl(PPh3)3催化下的内环[2 + 2 + 2]环加成反应，成功合成了以苯或环己二烯为核心的一系列融合四环化合物（2a–h），该化合物来源于三炔和烯炔大环（1a–h）。其中，大环1b和1e的手性选择性环加成反应生成了具有中等对映体过量值的手性四环化合物。
• Diversity-Oriented Approach to Spirorhodanines via a [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1002/ejoc.201800775

  日期：2018.11.25

  Mo(CO)6 was used as a catalyst for the synthesis of spirorhodanine derivatives with propargyl halides as co‐partners, via a [2+2+2] cyclotrimerization reaction. Synthesis of spirorhodanines by utilizing o‐xylylene dibromide was also developed.

  Mo（CO）6用作通过[2 + 2 + 2]环三聚反应合成炔丙基卤化物作为伴生气的螺hodanhodanine衍生物的催化剂。还开发了利用邻二甲苯基二溴化物合成螺hodanhodanines。
• Ti-Catalyzed Synthesis of Exocyclic Allenes on Oxygen Heterocycles
  作者：Natalia M. Padial、Carmen Hernández-Cervantes、Juan Muñoz-Bascón、Esther Roldán-Molina、Mireya García-Martínez、Ana Belén Ruiz-Muelle、Antonio Rosales、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.201601444

  日期：2017.1.18

  A general method for the straightforward synthesis of exocyclic allenes on five-, six-, seven-, and eight-membered oxygen heterocycles is described. A Barbier-type titanocene(III)-catalyzed cyclization of propargyl halides with a pendant carbonyl group is the key step of the process. This reaction is compatible with many functional groups, and can be smoothly carried out under neutral and mild conditions

  描述了在五元、六元、七元和八元氧杂环上直接合成环外丙二烯的一般方法。Barbier 型二茂钛 (III) 催化炔丙基卤与羰基侧基的环化是该过程的关键步骤。该反应与许多官能团相容，在中性温和的室温条件下可以顺利进行。
• Palladium catalyzed divergent cycloadditions of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones enabled by zwitterionic π-propargyl palladium species
  作者：Ben Niu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc01453f

  日期：——

  spirooxindoles fused with a five- or a six-membered ring by a cycloaddition reaction of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones was disclosed. This protocol features an in situ generated unprecedented zwitterionic π-propargyl palladium species in cycloaddition reactions and a switchable process between (3+2) and (4+2) cycloadditions by changing the phosphine ligand.

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。
• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

表征谱图