1,4-二甲基-4-乙酰基-1-环己烯 | 43219-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二甲基-4-乙酰基-1-环己烯
• 中文别名: 1-(1,4-二甲基-3-环己烯-1-基)乙酮
• 英文名称: ethanone, 1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-
• 英文别名: 1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)ethanone；1-(1,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone；1,4-dimethyl-4-acetylcyclohexene；1-(1,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethan-1-one；1,4-Dimethyl-cyclohex-3-enyl-methyl-keton；1,4-Dimethyl-cyclohex-3-enylmethylketon；4-Acetyl-1,4-dimethyl-1-cyclohexene
• CAS: 43219-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD24392742
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BIUSXTISNNLMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.73
• 物理描述：
  colourless liquid
• 折光率：
  1.468-1.473
• 保留指数：
  1126;1127;1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：FEMA(mg/kg)：

• 冷饮、糖果、布丁类、乳制品：2.0
• 焙烤制品：3.0

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
1,4-二甲基-4-乙酰基-1-环己烯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色液体。沸点为208～211℃或82～89℃（1333Pa）。天然品存在于牛至草等中。

用途：根据GB 2760--1997规定，其为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-4-乙酰基-1-环己烯 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以15.4 mg的产率得到2,5-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高度功能化双环[3.2.1]辛烷的歧化启发构建

  摘要：

  传统歧化反应中一种不可避免的副产物的形成限制了它们在合成中的应用。受收敛歧化的启发，我们开发了碘诱导的烯丙醇环化和氧化，通过创建六个新键来生产高度功能化的双环 [3.2.1] 辛烷。在该机制的指导下，我们以预合成的二烯和烯酮作为起始材料，详细阐述了具有不同基团的各种其他双环 [3.2.1] 辛烷。这项工作提供了对双环 [3.2.1] 辛烷框架的不同访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00397
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 生成 1,4-二甲基-4-乙酰基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  1，4-二甲基环己-3-烯基甲基酮，具有新颖骨架的单萜†

  摘要：

  1，已经从杜鹃（Juniperus communis L。）（果实）的油中分离出4-二甲基环己-3-烯基甲基酮（1）。这是自然界中首次报道这种骨骼的发生。描述了通过移位剂Eu（fod）3对化合物（1）的NMR光谱产生的奇怪影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560541

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 1, 4-Dimethylcyclohex-3-enyl Methyl Ketone
  作者：Wolfgang Kreiser、Winfried Haumesser、Alan F. Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19740570115

  日期：——

  An improved one-step synthesis of the title compound is described, the optical activity of the natural product is confirmed, and the NMR. spectral behaviour is explained.

  描述了标题化合物的改进的一步合成，证实了天然产物的光学活性，并进行了NMR。解释光谱行为。
• Stereochemistry of an Ene Reaction Involving 1,7-Dienes; Bicyclo[3.3.1]nonanes from (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols
  作者：Alan F. Thomas、Marina Lander-Schouwey

  DOI：10.1002/hlca.19840670124

  日期：1984.2.1

  (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols undergo a thermal retro-ene reaction to give crotonylcyclohexenes at ca. 200°. A side-reaction is an ene reaction to give bicyclo[3.3.1]nonanes. These become the main products above 300°. The stereochemistry of 2-allyl-1,4,6-trimethylbicyclo[3.3.1]-6-none-2-ols and related compounds is discussed, and a case is described in which the allyl group is not freely rotating.

  （3-环己烯基）二烯丙基碳醇进行热逆-烯反应，在约70℃下得到巴豆酰基环己烯。200°。副反应是烯反应生成双环[3.3.1]壬烷。这些成为300°以上的主要产品。讨论了2-烯丙基-1,4,6-三甲基双环[3.3.1] -6-无-2-醇和相关化合物的立体化学，并描述了烯丙基不自由旋转的情况。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。

表征谱图